(3S,4S)-4-Bromo-4-hydroxytetrahydrofuran-2-one | 117858-88-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (3S,4S)-4-Bromo-4-hydroxytetrahydrofuran-2-one
• 英文别名: 2-bromo-2-deoxy-L-erythrono-1,4-lactone；(3S,4S)-3-Bromo-4-hydroxydihydrofuran-2-one；(3S,4S)-3-bromo-4-hydroxyoxolan-2-one
• CAS: 117858-88-5
• 化学式: C₄H₅BrO₃
• 分子量: 180.986
• InChiKey: STBJYHHQISGKMF-HRFVKAFMSA-N

物化性质

• 沸点：
  353.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.065±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4S)-4-Bromo-4-hydroxytetrahydrofuran-2-one 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以72%的产率得到4-溴2(5H)-呋喃酮
  参考文献：
  名称：

  3-Bromo-2,5-dihydrofuran-2-one and 4-Bromo-2,5-dihydrofuran-2-one

  摘要：

  尽管3-溴-2,5-二氢呋喃-2-酮和4-溴-2,5-二氢呋喃-2-酮最早于1894年报道，但这两种化合物的正确结构归属仍存在相当大的歧义。本文简要概述了不同构成的分配，并描述了一种形成3-溴-2,5-二氢呋喃-2-酮的新方法。对实验性的13C NMR化学位移值进行了增量计算预测，并给出了两种化合物的实验性1JCC耦合常数的比较。现在，两种异构体都有可靠的结构分配。

  DOI：

  10.1135/cccc19991154
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S)-2,4-dibromo-3-hydroxybutanoic acid 在 sodium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 (3S,4S)-4-Bromo-4-hydroxytetrahydrofuran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Bols, Mikael; Lundt, Inge, Acta chemica Scandinavica. Series B: Organic chemistry and biochemistry, 1988, vol. 42, # 2, p. 67 - 74

  摘要：

  DOI：

文献信息

• BOLS, MIKAEL;LUNDT, INGE, ACTA CHEM. SCAND., 42,(1988) N 2, 67-74
  作者：BOLS, MIKAEL、LUNDT, INGE

  DOI：——

  日期：——
• Bols, Mikael; Lundt, Inge, Acta chemica Scandinavica. Series B: Organic chemistry and biochemistry, 1988, vol. 42, # 2, p. 67 - 74
  作者：Bols, Mikael、Lundt, Inge

  DOI：——

  日期：——
• 3-Bromo-2,5-dihydrofuran-2-one and 4-Bromo-2,5-dihydrofuran-2-one
  作者：Lothar Brecker、Wolfgang Kreiser、Ludger Ernst、Henning Hopf

  DOI：10.1135/cccc19991154

  日期：——

  Although 3-bromo-2,5-dihydrofuran-2-one and 4-bromo-2,5-dihydrofuran-2-one were first reported in 1894, considerable ambiguity still exists about the correct structure assignment of the two compounds. The present article gives a brief overview on the varying assignments of constitution and describes a novel method for the formation of 3-bromo-2,5-dihydrofuran-2-one. A comparison is made of the experimental ¹³C NMR chemical shifts with values predicted by increment calculations and experimental ¹J_C-C coupling constants are given for both compounds. Secure structural assignments are now available for both isomers.

  尽管3-溴-2,5-二氢呋喃-2-酮和4-溴-2,5-二氢呋喃-2-酮最早于1894年报道，但这两种化合物的正确结构归属仍存在相当大的歧义。本文简要概述了不同构成的分配，并描述了一种形成3-溴-2,5-二氢呋喃-2-酮的新方法。对实验性的13C NMR化学位移值进行了增量计算预测，并给出了两种化合物的实验性1JCC耦合常数的比较。现在，两种异构体都有可靠的结构分配。