N-[2-(1-Benzyl-1H-indol-3-yl)-ethyl]-benzamide | 126920-25-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-[2-(1-Benzyl-1H-indol-3-yl)-ethyl]-benzamide
• 英文别名: N-[2-(1-benzylindol-3-yl)ethyl]benzamide
• CAS: 126920-25-0
• 化学式: C₂₄H₂₂N₂O
• 分子量: 354.451
• InChiKey: MFSNEHXHRTUUEA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.66
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  34.03
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[2-(1-Benzyl-1H-indol-3-yl)-ethyl]-benzamide 在 2-氯吡啶 、 三氟甲磺酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (E)-N-(7-benzyl-4-oxo-6-phenyl-2,3,4,7-tetrahydro-1H-azocino[5,4-b]indol-5-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  利用二氢异喹啉的独特扩环合成黄藻生物碱及其胆碱酯酶抑制活性

  摘要：

  据报道，一种简单直接的合成进入 Clausena 生物碱的碳骨架，即苯并[ d ] azocin-4-one，其特征是 1-苯基二氢异喹啉衍生物最初由恶唑酮在环境友好条件下在一锅法中引发环扩展. 八元内酰胺框架的功能化提供了一组 Clausena 生物碱衍生物。一些衍生物显示出对乙酰胆碱酯酶的抑制作用和比以前使用的阿尔茨海默病 (AD) 药物他克林和目前使用的 AD 药物加兰他敏更好的选择性指数。

  DOI：

  10.1055/s-0042-1752658
• 作为产物：
  描述：

  色胺 在 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 19.25h， 生成 N-[2-(1-Benzyl-1H-indol-3-yl)-ethyl]-benzamide
  参考文献：
  名称：

  芳基重氮阳离子的手性阴离子相转移：C3-重氮吡咯并二氢吲哚的对映选择性合成

  摘要：

  本文首次报道了芳基重氮阳离子作为亲电子氮源的不对称利用。这是通过手性阴离子相转移吡咯并吲哚化反应实现的，该反应从简单的色胺和芳基重氮四氟硼酸盐形成 C3-重氮化吡咯并吲哚。标题化合物的产率高达 99%，ee高达 96%  。耐空气和耐水反应允许芳基重氮亲电试剂和色胺核的电子和空间多样性。

  DOI：

  10.1002/anie.201310905

文献信息

• A Versatile Cyclodehydration Reaction for the Synthesis of Isoquinoline and β-Carboline Derivatives
  作者：Mohammad Movassaghi、Matthew D. Hill

  DOI：10.1021/ol801264u

  日期：2008.8.21

  beta-carboline derivatives via mild electrophilic amide activation, with trifluoromethanesulfonic anhydride in the presence of 2-chloropyridine, is described. Low-temperature amide activation followed by cyclodehydration upon warming provides the desired products with short overall reaction times. The successful use of nonactivated and halogenated phenethylene derived amides, N-vinyl amides, and optically active

  描述了在 2-氯吡啶存在下使用三氟甲磺酸酐通过温和的亲电酰胺活化将各种酰胺直接转化为异喹啉和 β-咔啉衍生物。低温酰胺活化，然后在加热时环化脱水，提供具有较短总反应时间的所需产物。非活化和卤化苯乙撑衍生酰胺、N-乙烯基酰胺和光学活性底物的成功使用是值得注意的。
• Tf₂O/TTBP (2,4,6-Tri-<i>tert</i>-butylpyrimidine): An Alternative Amide Activation System for the Direct Transformations of Both Tertiary and Secondary Amides
  作者：Qian He、Jian-Liang Ye、Fang-Fang Xu、Hui Geng、Ting-Ting Chen、Hang Chen、Pei-Qiang Huang

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01572

  日期：2021.12.3

  were generally obtained. In addition, Tf2O/TTBP combination was used to promote the condensation reactions of 2-(tert-butyldimethylsilyloxy)furan (TBSOF) with both tertiary and secondary amides, the one-pot reductive Bischler–Napieralski-type reaction of tertiary lactams, and Movassaghi and Hill’s modern version of the Bischler–Napieralski reaction. The value of the Tf2O/TTBP-based methodology was further

  研究了十种 Tf 2 O/TTBP 介导的酰胺转化反应。结果表明，与吡啶衍生物2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶（DTBMP）和2-氟吡啶（2-F-Pyr.）相比，TTBP可以作为直接转化的替代酰胺活化体系。二级和三级酰胺。对于大多数调查的例子，通常获得更高或相当的产量。此外，Tf 2 O/TTBP组合用于促进2-(叔-丁基二甲基甲硅烷氧基）呋喃（TBSOF）与叔酰胺和仲酰胺，叔内酰胺的一锅还原比施勒-纳皮拉斯基反应，以及 Movassaghi 和希尔的现代版比施勒-纳皮拉斯基反应。几种天然产物的简明和高产合成进一步证明了基于Tf 2 O/TTBP 的方法的价值。
• One-Pot Synthesis of Indoles from 1-Benzyl-2,3-dihydroindoles
  作者：Toshiko Kiguchi、Naoko Kuninobu、Yoshiko Takahashi、Yukiyo Yoshida、Takeaki Naito、Ichiya Ninomiya

  DOI：10.1055/s-1989-28358

  日期：——

  A facile one-pot dehydrodebenzylation of 1-benzyl-2,3-dihydroindoles to indoles uses 10% palladium on carbon as catalyst and ammonium formate as hydrogen donor in methanol.

  一种简便的一锅法脱苄基反应，将1-苄基-2,3-二氢吲哚转化为吲哚，使用10%碳载钯作为催化剂，甲醇中的甲酸铵作为氢供体。
• KIGUCHI, TOSHIKO;KUNINOBU, NAOKO;TAKAHASHI, YOSHIKO;YOSHIDA, YUKIYO;NAITO+, SYNTHESIS (BRD),(1989) N0, C. 778-781
  作者：KIGUCHI, TOSHIKO、KUNINOBU, NAOKO、TAKAHASHI, YOSHIKO、YOSHIDA, YUKIYO、NAITO+

  DOI：——

  日期：——