methyl (5R)-5-hydroxyhexadecanoate | 96856-92-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (5R)-5-hydroxyhexadecanoate
• CAS: 96856-92-7
• 化学式: C₁₇H₃₄O₃
• 分子量: 286.455
• InChiKey: JNZORWZQCHBRDV-MRXNPFEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.61
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-methoxytrifluoromethylphenylacetyl chloride 、 methyl (5R)-5-hydroxyhexadecanoate 生成 (R)-5-((R)-3,3,3-Trifluoro-2-methoxy-2-phenyl-propionyloxy)-hexadecanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  以（±）-2-氨基十三烷酸的酶促拆分为主要原料，合成大黄蜂女王信息素5-十六烷内酯对映体。

  摘要：

  （±）-2-氯乙酰氨基十三烷酸与氨基酰基酶的光学拆分得到（S）-2-氨基十三烷酸添加物，其被转化为高度光学纯的（S）-5-十六烷化物（Vespa Orientalls的信息素）。类似地，酶水解后回收的（R）-2-氯乙酰基氨基十三烷酸产生（R）-5-十六烷醇化物。严格调查了现有的5-己醇内酯对映体的制备方法，指出了有效手性合成的基本要求。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96498-1
• 作为产物：
  描述：

  (R)-5-acetoxyhexadecanoic acid 在 盐酸 、 氢氧化钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 methyl (5R)-5-hydroxyhexadecanoate
  参考文献：
  名称：

  以（±）-2-氨基十三烷酸的酶促拆分为主要原料，合成大黄蜂女王信息素5-十六烷内酯对映体。

  摘要：

  （±）-2-氯乙酰氨基十三烷酸与氨基酰基酶的光学拆分得到（S）-2-氨基十三烷酸添加物，其被转化为高度光学纯的（S）-5-十六烷化物（Vespa Orientalls的信息素）。类似地，酶水解后回收的（R）-2-氯乙酰基氨基十三烷酸产生（R）-5-十六烷醇化物。严格调查了现有的5-己醇内酯对映体的制备方法，指出了有效手性合成的基本要求。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96498-1

文献信息

• YAMADA, HIROSHI;SUGAI, TAKESHI;OHTA, HIROMICHI;YOSHIKAWA, SADAO, AGR. AND BIOL. CHEM., 54,(1990) N, C. 1579-1580
  作者：YAMADA, HIROSHI、SUGAI, TAKESHI、OHTA, HIROMICHI、YOSHIKAWA, SADAO

  DOI：——

  日期：——