1-(2-羟基-环己基)-乙酮 | 127619-71-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-(2-羟基-环己基)-乙酮
• 英文名称: 1-(2-hydroxy-cyclohexyl)-ethanone
• 英文别名: cis-1-acetyl-2-hydroxycyclohexane；cis-2-(1-oxoethyl)cyclohexanol；1-[(1S,2R)-2-hydroxycyclohexyl]ethanone
• CAS: 127619-71-0；33830-26-1；63718-26-3；82150-13-8；140630-67-7；140630-68-8
• 化学式: C₈H₁₄O₂
• 分子量: 142.198
• InChiKey: GPYOABAXMVHVBU-HTQZYQBOSA-N

物化性质

• 沸点：
  242.3±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.055±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-羟基-环己基)-乙酮 在 3,5-dinitroperbenzoic acid 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 以41%的产率得到cis-1-acetoxycyclohexane-2-ol
  参考文献：
  名称：

  过酸氧化异恶唑啉-一种有用的途径制取β-羟基酮和酰化二醇

  摘要：

  描述了通过使用过酸引起异恶唑啉环裂解的方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)82433-8
• 作为产物：
  描述：

  trans-7-methyl-7-oxohept-5-enal 在 Co(dipivaloylmethane)2 、 苯硅烷 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以38%的产率得到1-(2-羟基-环己基)-乙酮
  参考文献：
  名称：

  非对映选择性钴催化的羟醛和迈克尔环还原。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja0040971

文献信息

• Reduction of .DELTA.2-isoxazolines. 3. Raney nickel catalyzed formation of .beta.-hydroxy ketones
  作者：Dennis P. Curran

  DOI：10.1021/ja00356a021

  日期：1983.9

  On determine les conditions optimales de transformation d'isoxazolines-2 en β-hydroxycetones en utilisant un catalyseur Ni de Raney, l'acide borique, un melange 5/1 methanol/eau et l'hydrogene gazeux

  确定最佳条件转化 d'isoxazolines-2 en β-hydroxycetones en utilisant un catalyseur Ni de Raney, l'acide borique, un melange 5/1 甲醇/eau et l'hydrogene Gazeux
• Cytochrome P450 Catalyzed Oxidative Hydroxylation of Achiral Organic Compounds with Simultaneous Creation of Two Chirality Centers in a Single CH Activation Step
  作者：Gheorghe-Doru Roiban、Rubén Agudo、Manfred T. Reetz

  DOI：10.1002/anie.201310892

  日期：2014.8.11

  enantioselectivity is ensured. The present study demonstrates that such control is possible by using wild type or mutant forms of the monooxygenase cytochrome P450 BM3 as catalysts in the oxidative hydroxylation of methylcyclohexane and seven other monosubstituted cyclohexane derivatives.

  由合成试剂，催化剂或酶介导的非手性或手性有机化合物的区域和立体选择性氧化羟基化反应通常会导致在相应的对映异构或非对映异构醇中出现一个新的手性中心的形成。相比之下，当使适当的非手性化合物受到这种CH活化作用时，可以同时创建两个具有定义的相对和绝对构型的手性中心，但前提是要确保对区域，非对映和对映选择性的控制。本研究表明，通过使用野生型或突变形式的单加氧酶细胞色素P450 BM3作为甲基环己烷和其他七个单取代环己烷衍生物的氧化羟化反应的催化剂，这种控制是可能的。
• TBD-Catalyzed Direct 5- and 6-<i>enolexo</i>Aldolization of Ketoaldehydes
  作者：Cynthia Ghobril、Cyrille Sabot、Charles Mioskowski、Rachid Baati

  DOI：10.1002/ejoc.200800539

  日期：2008.8

  Treatment of unfunctionalized acyclic ketoaldehydes with a catalytic amount of 1,5,7-triazabicyclo[4.4.0]dec-5-ene induces a direct intramolecular 5- and 6-enolexo aldolization, furnishing 2-ketocyclopentanols and 2-ketocyclohexanols in good-to-excellent yields. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  用催化量的 1,5,7-三氮杂双环 [4.4.0]dec-5-ene 处理未官能化的无环酮醛诱导直接的分子内 5-和 6-烯醇醛醇缩合，提供 2-酮环戊醇和 2-酮环己醇到优秀的产量。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)
• Synthesis of streptazolin: use of the aza-Ferrier reaction in conjunction with the INOC process to deliver a unique but sensitive natural product
  作者：Alan P. Kozikowski、Pyeong Uk Park

  DOI：10.1021/jo00302a036

  日期：1990.7
• Chiral orthoesters in organic synthesis: Novel reagents for the enantioselective acylation of silylenolethers
  作者：Luigi Longobardo、Giovanna Mobbili、Emilio Tagliavini、Claudio Trombini、Achille Umani-Ronchi

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90792-6

  日期：1992.1

  Dialkyl trans-2-alkoxy-2-alkyl-1,3-dioxolan-4,5-dicarboxylates and the corresponding N,N,N,N-tetramethyl-4,5-diamides have been prepared respectively from dialkyl tartrates or tartaric acid diamides. They smoothly reacted with silylenolethers in the presence of Lewis acids to give enantiomerically enriched (up to 90% d.e.) monoprotected 1,3-diketones. A dramatic dependence of the stereochemical outcome from the configuration of the enolic double bond of 4 has been observed. The products can be stereoselectively reduced to give configurationally defined monoprotected 3-ketols.