methyl 3-benzoylamino-2,3,6-trideoxy-4-O-(2-methoxyethoxymethyl)-3-C-methyl-β-L-xylo-hexopyranoside | 93978-90-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 3-benzoylamino-2,3,6-trideoxy-4-O-(2-methoxyethoxymethyl)-3-C-methyl-β-L-xylo-hexopyranoside
• CAS: 93978-90-6
• 化学式: C₁₉H₂₉NO₆
• 分子量: 367.442
• InChiKey: YMJPEJZFFNZJPJ-ITQYTPKQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.96
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  75.25
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-benzoylamino-2,3,6-trideoxy-4-O-(2-methoxyethoxymethyl)-3-C-methyl-β-L-xylo-hexopyranoside 在 zinc dibromide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以63.3%的产率得到8-(2-methoxyethoxymethoxy)-7-methyl-3-phenyl-4,6-dioxa-2-azabicyclo<3.3.1>non-2-ene
  参考文献：
  名称：

  支链糖。三十六. 抗生素 A35512B 支链氨基糖衍生物 Methyl 4-O-Benzoyl-3-benzoylamino-2,3,6-trideoxy-3-C-methyl-α-L-xylo-hexopyranoside 的新合成

  摘要：

  标题化合物由甲基 4-O-benzyl-2,6-dideoxy-β-L-threo-hexopyranosid-3-ulose (19) 通过氰基甲基化、还原性螺环氮丙啶形成和还原性开环合成。当(2-甲氧基乙氧基甲基)基团用作上述中间体的O-4处的保护基团时，它不能在最后阶段去除。

  DOI：

  10.1246/bcsj.57.2538
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,6-dideoxy-4-O-(2-methoxyethoxymethyl)-β-L-lyxo-hexopyranoside 在 Ra-Ni W-4 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 methyl 3-benzoylamino-2,3,6-trideoxy-4-O-(2-methoxyethoxymethyl)-3-C-methyl-β-L-xylo-hexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  支链糖。三十六. 抗生素 A35512B 支链氨基糖衍生物 Methyl 4-O-Benzoyl-3-benzoylamino-2,3,6-trideoxy-3-C-methyl-α-L-xylo-hexopyranoside 的新合成

  摘要：

  标题化合物由甲基 4-O-benzyl-2,6-dideoxy-β-L-threo-hexopyranosid-3-ulose (19) 通过氰基甲基化、还原性螺环氮丙啶形成和还原性开环合成。当(2-甲氧基乙氧基甲基)基团用作上述中间体的O-4处的保护基团时，它不能在最后阶段去除。

  DOI：

  10.1246/bcsj.57.2538