(3aS,4R,6S,7R,7aS)-7-Benzyloxy-4-benzyloxymethyl-6-((2R,3R,4S,5R,6R)-4,5-bis-benzyloxy-2-benzyloxymethyl-6-pent-4-enyloxy-tetrahydro-pyran-3-yloxy)-2,2-dimethyl-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran | 256426-92-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (3aS,4R,6S,7R,7aS)-7-Benzyloxy-4-benzyloxymethyl-6-((2R,3R,4S,5R,6R)-4,5-bis-benzyloxy-2-benzyloxymethyl-6-pent-4-enyloxy-tetrahydro-pyran-3-yloxy)-2,2-dimethyl-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran
• CAS: 256426-92-3
• 化学式: C₅₅H₆₄O₁₁
• 分子量: 901.107
• InChiKey: PADBYVAUNKJFDI-NJCNHQOPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.51
• 重原子数：
  66.0
• 可旋转键数：
  24.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  101.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,4R,6S,7R,7aS)-7-Benzyloxy-4-benzyloxymethyl-6-((2R,3R,4S,5R,6R)-4,5-bis-benzyloxy-2-benzyloxymethyl-6-pent-4-enyloxy-tetrahydro-pyran-3-yloxy)-2,2-dimethyl-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran 在 1,1,2,3-四甲基胍 、 臭氧 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  10.1002/1521-3897(200010)342:8<736::aid-prac736>3.0.co;2

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1521-3897(200010)342:8<736::aid-prac736>3.0.co;2
• 作为产物：
  描述：

  4-pentenyl 4-O-β-D-galactopyranosyl-β-D-glucopyranoside 在 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (3aS,4R,6S,7R,7aS)-7-Benzyloxy-4-benzyloxymethyl-6-((2R,3R,4S,5R,6R)-4,5-bis-benzyloxy-2-benzyloxymethyl-6-pent-4-enyloxy-tetrahydro-pyran-3-yloxy)-2,2-dimethyl-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran
  参考文献：
  名称：

  then-Pentenyl Glycoside 方法在岩藻糖基 GM1 的合成和免疫偶联中的新应用：与小细胞肺癌相关的高度肿瘤特异性抗原

  摘要：

  岩藻糖基 GM1 戊烯糖苷 1b 的合成及其与载体蛋白 KLH 的结合产生 1c 是相关的。使用包含在还原端正戊烯基糖苷 (NPG) 中的侧链烯烃实现 1b 的生物偶联。努力的关键步骤是使用我们的磺酰胺糖苷化方案进行立体特异性 [3 + 3] 偶联反应（参见 23 + 12 → 15）。需要预先安装 NPG 以获得最佳 [3 + 3] 耦合产量并允许平滑的全局脱保护。合成和随后的免疫表征用于确认天然肿瘤抗原的指定结构。完全合成的偶联物 1c 使我们的计划朝着使用含有岩藻糖基 GM1 的合成疫苗作为免疫攻击小细胞肺癌的潜在目标的目标前进。

  DOI：

  10.1021/ja992594f