(S)-2-hydroxyundec-10-enoic acid | 34456-30-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S)-2-hydroxyundec-10-enoic acid
• 英文别名: 2L-Hydroxyundec-10-en-saeure；10-Undecenoic acid, 2-hydroxy-, (S)-；(2S)-2-hydroxyundec-10-enoic acid
• CAS: 34456-30-9
• 化学式: C₁₁H₂₀O₃
• 分子量: 200.278
• InChiKey: NOAFRVYUFCNMLG-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮甲烷 、 (S)-2-hydroxyundec-10-enoic acid 生成 (S)-2-methoxy-undec-10-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Eliasson,B. et al., Acta Chemica Scandinavica (1947), 1971, vol. 25, p. 2217 - 2224

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  8-溴-1-辛烯 在 N-甲基吗啉 、 盐酸 、 碘 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 1,2-二溴乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.58h， 生成 (S)-2-hydroxyundec-10-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  通过质谱引导分离和全合成对细菌磺基鞘脂和玫瑰花结诱导因子 2 (RIF-2) 进行结构和功能分析

  摘要：

  物种间的相似性：MS 引导的分离和细菌磺基鞘脂的首次全合成允许对其在Salpingoeca rosetta中的玫瑰花结诱导和抑制能力进行生物活性研究。最丰富的磺基鞘脂以浓度依赖性方式抑制玫瑰花结诱导因子相关活性，因此表明磺胺类杆菌素可能在S. rosetta中竞争相同的细胞靶标。

  DOI：

  10.1002/chem.202103883

文献信息

• Eliasson,B. et al., Acta Chemica Scandinavica (1947), 1971, vol. 25, p. 2217 - 2224
  作者：Eliasson,B. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Structural and Functional Analysis of Bacterial Sulfonosphingolipids and Rosette‐Inducing Factor 2 (RIF‐2) by Mass Spectrometry‐Guided Isolation and Total Synthesis
  作者：Daniel Leichnitz、Chia‐Chi Peng、Luka Raguž、Florentine U. N. Rutaganira、Theresa Jautzus、Lars Regestein、Nicole King、Christine Beemelmanns

  DOI：10.1002/chem.202103883

  日期：2022.2.7

  Similarities across species: MS-guided isolation and the first total synthesis of bacterial sulfonosphingolipids allowed bioactivity studies on their rosette-inducing and inhibiting capabilities in Salpingoeca rosetta. The most abundant sulfonosphingolipids inhibited rosette inducing factor-related activity in a concentration-dependent manner thus suggesting that sulfobacins are likely competing for

  物种间的相似性：MS 引导的分离和细菌磺基鞘脂的首次全合成允许对其在Salpingoeca rosetta中的玫瑰花结诱导和抑制能力进行生物活性研究。最丰富的磺基鞘脂以浓度依赖性方式抑制玫瑰花结诱导因子相关活性，因此表明磺胺类杆菌素可能在S. rosetta中竞争相同的细胞靶标。