3,4-di-O-acetyl-L-digitoxose | 1447545-53-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,4-di-O-acetyl-L-digitoxose
• 英文别名: [(2S,3S,4R,6S)-3-acetyloxy-6-hydroxy-2-methyloxan-4-yl] acetate
• CAS: 1447545-53-0
• 化学式: C₁₀H₁₆O₆
• 分子量: 232.233
• InChiKey: AUHYUSJXUNPACJ-OIBQRHFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.02
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  82.06
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 3,4-di-O-acetyl-2,6-dideoxy-α-L-lyxo-hexopyranoside 在 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以50%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Jadomycins B，S，T和ILEVS1080的全合成

  摘要：

  增甜杰霉素霉素：杰霉素霉素B，S，T和ILEVS1080的第一个全合成物已经实现，其特征是通过仿生缩合a来构建独特的8 H-苯并[ b ]恶唑并[3,3-f]菲啶骨架。醌醛与氨基酸钠盐的结合，以及通过Mitsunobu缩合精制糖苷（见图）。

  DOI：

  10.1002/chem.201301297

文献信息

• Total synthesis of jadomycins A, B, and l-digitoxosyl-phenanthroviridin
  作者：Yusuke Akagi、Yuta Mori、Yudai Sato、Erika Iwasaki、Toshiya Komatsu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2022.153919

  日期：2022.7

  We report the total synthesis of jadomycins A, B, and l-digitoxosyl-phenanthroviridin. 2-Aryl-5-hydroxy-1,4-naphthoquinones, which were synthesized utilizing a Pd-catalyzed direct arylation of 5-hydroxy-1,4-naphthoquinone with aryl iodide, were converted into jadomycin A through introduction of l-isoleucine, followed by oxidative cyclization. Mitsunobu reaction of jadomycin A with 3,4-di-O-acetyl-l-digitoxose

  我们报告了 jadomycins A、B 和 L-digitoxosyl-phenanthroviridin 的全合成。2-Aryl-5-hydroxy-1,4-naphthoquinones 是利用 Pd 催化的 5-hydroxy-1,4-naphthoquinone 与芳基碘的直接芳基化反应合成的，通过引入 L-异亮氨酸转化为 jadomycin A，然后进行氧化环化。由市售的 3,4-二-O-乙酰基-6-脱氧-L-葡糖醛制备的 3,4-二-O-乙酰基-L-洋地黄毒苷与 3,4-二-O-乙酰基-L-洋地黄糖的光信反应，然后脱乙酰化，得到了B. 此外，L-digitoxosyl-phenanthroviridin 的首次全合成通过 phenanthroviridin 苷元与 3,4- di- O-乙酰基-L-digitoxose 的 Mitsunobu 反应成功。