5-azido-5-deoxy-1,2-di-O-isopropylidene-6-O-tetrahydropyranyl-α-D-glucofuranose | 1181300-35-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-azido-5-deoxy-1,2-di-O-isopropylidene-6-O-tetrahydropyranyl-α-D-glucofuranose
• 英文别名: (3aR,5S,6S,6aR)-5-[(1R)-1-azido-2-(oxan-2-yloxy)ethyl]-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-ol
• CAS: 1181300-35-5
• 化学式: C₁₄H₂₃N₃O₆
• 分子量: 329.353
• InChiKey: GCSGEBXQUZGTSG-VLHJKASMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  80.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-azido-5-deoxy-1,2-di-O-isopropylidene-6-O-tetrahydropyranyl-α-D-glucofuranose 、 溴甲苯 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  合成和评估作为糖苷酶抑制剂的磺酰胺型吲哚并咪唑。

  摘要：

  报道了与吲哚并立苷糖苷酶抑制剂家族有关的还原性磺酰胺衍生的亚氨基糖糖模拟物的实用合成。多羟基化的双环体系是由易于获得的六呋喃糖衍生物通过涉及5，6-环磺酰胺的合成方案构建而成的。将硫酰胺氮原子进一步分子内亲核加成到开链形式的单糖的被掩盖的醛基上，提供了目标糖的模拟物。通过从d-葡萄糖和d-甘露糖前体开始，获得具有与（+）-castanospermine和6-epi-（+）-castanospermine匹配的羟化曲线的2-aza-3,3-dioxo-3-thiaindolizidine衍生物。 。对一组糖苷酶的体外筛选证明对α-甘露糖苷酶具有很高的选择性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2008.04.004