5-p-Tolylmercaptomethyl-3-aethoxy-4-hydroxy-benzaldehyd | 93652-42-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-p-Tolylmercaptomethyl-3-aethoxy-4-hydroxy-benzaldehyd
• CAS: 93652-42-7
• 化学式: C₁₇H₁₈O₃S
• 分子量: 302.394
• InChiKey: WRKVLYPBNMUBRK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-p-Tolylmercaptomethyl-3-aethoxy-4-hydroxy-benzaldehyd 、 氰乙酰胺 在 哌啶 、 溶剂黄146 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以84%的产率得到2-Cyano-3-(3-ethoxy-4-hydroxy-5-(((4-methylphenyl)thio)methyl)phenyl)-2-propenamide
  参考文献：
  名称：

  Specific inhibitors of tyrosine-specific protein kinase. I. Synthesis and inhibitory activities of .ALPHA.-cyanocinnamamides.

  摘要：

  合成了一系列α-氰基肉桂酰胺衍生物，并使用来自表皮癌细胞系A-431细胞的完整细胞膜分馏评估其对酪氨酸特异性蛋白激酶的抑制活性。在这些化合物中，几种新型的α-氰基-4-羟基-3, 5-二取代肉桂酰胺衍生物，如α-氰基-3-乙氧基-4-二甲基-5-苯基-硫甲基肉桂酰胺（ST 638），表现出强大的抑制活性。关于结构-活性关系的研究表明，在α-氰基-4-羟基肉桂酰胺骨架中，4位的羟基和双键的存在对于有效的抑制活性至关重要，而在苯环的3位和5位上存在疏水基团也增强了α-氰基-4-羟基肉桂酰胺衍生物的抑制活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.36.974
• 作为产物：
  描述：

  乙基香兰素 在 四氯化锡 、 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 5-p-Tolylmercaptomethyl-3-aethoxy-4-hydroxy-benzaldehyd
  参考文献：
  名称：

  Specific inhibitors of tyrosine-specific protein kinase. I. Synthesis and inhibitory activities of .ALPHA.-cyanocinnamamides.

  摘要：

  合成了一系列α-氰基肉桂酰胺衍生物，并使用来自表皮癌细胞系A-431细胞的完整细胞膜分馏评估其对酪氨酸特异性蛋白激酶的抑制活性。在这些化合物中，几种新型的α-氰基-4-羟基-3, 5-二取代肉桂酰胺衍生物，如α-氰基-3-乙氧基-4-二甲基-5-苯基-硫甲基肉桂酰胺（ST 638），表现出强大的抑制活性。关于结构-活性关系的研究表明，在α-氰基-4-羟基肉桂酰胺骨架中，4位的羟基和双键的存在对于有效的抑制活性至关重要，而在苯环的3位和5位上存在疏水基团也增强了α-氰基-4-羟基肉桂酰胺衍生物的抑制活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.36.974

文献信息

• Über das Äthylvanillin II. Mitt.
  作者：E. Profft、U. Steinke

  DOI：10.1002/ardp.19642970506

  日期：——