ethyl 2-methyl-2-[4-(2-{4-[(E)-phenyldiazenyl]phenoxy}ethyl)phenoxy]propanoate | 1415608-94-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 英文名称: ethyl 2-methyl-2-[4-(2-{4-[(E)-phenyldiazenyl]phenoxy}ethyl)phenoxy]propanoate
• CAS: 1415608-94-4
• 化学式: C₂₆H₂₈N₂O₄
• 分子量: 432.519
• InChiKey: FBRYJVCWKWAVLR-BYYHNAKLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.44
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  69.48
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-methyl-2-[4-(2-{4-[(E)-phenyldiazenyl]phenoxy}ethyl)phenoxy]propanoate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (E)-2-methyl-2-(4-(2-(4-(phenyldiazenyl)phenoxy)ethyl)phenoxy)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  新型苯基二氮烯基贝酸酯类似物作为PPARα/γ/δ泛激动剂，可改善代谢综合征。

  摘要：

  PPARα/γ双重或PPARα/γ/δ泛激动剂的发展可能代表一种同时进行药理干预碳水化合物和脂质代谢的有效方法。合成并测试了两个系列的新的GL479苯基二氮烯基贝特酸酯衍生物（先前报道的PPARα/γ双激动剂）。化合物12a被鉴定为对三种PPAR亚型（α，γ，δ）具有中等且平衡活性的PPAR泛激动剂。此外，对接实验表明，与PPARα或PPARδ相比，12a在PPARγ中采用不同的结合方式，为进一步的PPAR泛激动剂结构指导设计提供了结构基础。在体外均评估了12a的有益作用，关于PPAR靶向关键代谢基因的表达，以及离体在两种大鼠组织炎症模型中的作用。所获得的结果使得可以认为该化合物是开发新型PPAR泛激动剂的有趣线索，所述PPAR泛激动剂具有可用于代谢综合症治疗的活化特性。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.8b00574
• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯乙醇 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 ethyl 2-methyl-2-[4-(2-{4-[(E)-phenyldiazenyl]phenoxy}ethyl)phenoxy]propanoate
  参考文献：
  名称：

  新型苯基二氮烯基贝酸酯类似物作为PPARα/γ/δ泛激动剂，可改善代谢综合征。

  摘要：

  PPARα/γ双重或PPARα/γ/δ泛激动剂的发展可能代表一种同时进行药理干预碳水化合物和脂质代谢的有效方法。合成并测试了两个系列的新的GL479苯基二氮烯基贝特酸酯衍生物（先前报道的PPARα/γ双激动剂）。化合物12a被鉴定为对三种PPAR亚型（α，γ，δ）具有中等且平衡活性的PPAR泛激动剂。此外，对接实验表明，与PPARα或PPARδ相比，12a在PPARγ中采用不同的结合方式，为进一步的PPAR泛激动剂结构指导设计提供了结构基础。在体外均评估了12a的有益作用，关于PPAR靶向关键代谢基因的表达，以及离体在两种大鼠组织炎症模型中的作用。所获得的结果使得可以认为该化合物是开发新型PPAR泛激动剂的有趣线索，所述PPAR泛激动剂具有可用于代谢综合症治疗的活化特性。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.8b00574

文献信息

• Synthesis and structure–activity relationships of fibrate-based analogues inside PPARs
  作者：Letizia Giampietro、Alessandra D’Angelo、Antonella Giancristofaro、Alessandra Ammazzalorso、Barbara De Filippis、Marialuigia Fantacuzzi、Pasquale Linciano、Cristina Maccallini、Rosa Amoroso

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.09.111

  日期：2012.12

  In an effort to develop safe and efficacious compounds for the treatment of metabolic disorders, new compounds based on a combination of clofibric acid, the active metabolite of clofibrate, and lipophilic groups derived from natural products chalcone and stilbene were synthesised. Some of them were found to be active at micromolar concentrations only on PPAR alpha or PPAR gamma, while others were identified as dual agonists PPAR alpha/gamma. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• A Photohormone for Light-Dependent Control of PPARα in Live Cells
  作者：Sabine Willems、Johannes Morstein、Konstantin Hinnah、Dirk Trauner、Daniel Merk

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c00810

  日期：2021.7.22