2,6,10-trimethoxy-3,7,11-tripentyloxytriphenylene | 168847-21-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 2,6,10-trimethoxy-3,7,11-tripentyloxytriphenylene
• 英文别名: 2,6,10-Trimethoxy-3,7,11-tripentoxytriphenylene
• CAS: 168847-21-0
• 化学式: C₃₆H₄₈O₆
• 分子量: 576.774
• InChiKey: MYMYQYNENFSKJH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.1
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6,10-trimethoxy-3,7,11-tripentyloxytriphenylene 在 碘代三甲硅烷 、 potassium carbonate 作用下， 以 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 2,6,10-tris(ethoxycarbonylmethoxy)-3,7,11-tripentyloxytriphenylene
  参考文献：
  名称：

  Coordinative Nanoporous Polymers Synthesized with Hydrogen-Bonded Columnar Liquid Crystals

  摘要：

  本文报道了一种纳米多孔聚合物的开发，该聚合物表现出对锌卟啉的配位性质。一种由三苯并环模板和三个等量的周围树枝状两性分子组成的氢键柱状液晶前驱体，后者具有吡啶基头基和可聚合的脂肪链，通过光聚合反应共价固定，随后选择性去除模板，依次形成了一种纳米多孔聚合物，其孔壁修饰有吡啶基团。这种纳米多孔聚合物反映了模板的构象，并显示出吡啶基团对锌卟啉的显著配位能力。这种配位的纳米多孔聚合物有望作为将染料组织成功能性超分子结构的纳米级支架。

  DOI：

  10.1166/jnn.2012.6600
• 作为产物：
  描述：

  1-methoxy-2-pentyloxy-benzene 在 硫酸 、 三氯化铁 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.75h， 以9.1%的产率得到2,6,10-trimethoxy-3,7,11-tripentyloxytriphenylene
  参考文献：
  名称：

  A Hydrogen-bonded Supramolecular Hexagonal Columnar Liquid Crystal Composed of a Tricarboxylic Triphenylene and Monopyridyl Dendrons

  摘要：

  三羧酸三苯并芘（TPC5）和单吡啶树枝状聚合物（DenC12）按1:2、1:3和1:4的摩尔比混合，通过红外光谱（IR）、差示扫描量热法（DSC）和X射线衍射（XRD）研究表明，TPC5和DenC12通过互补氢键自组装形成了具有1:3摩尔化学计量比的六方柱状液晶。

  DOI：

  10.1246/cl.2007.282

文献信息

• Intermolecular organisation of triphenylene­based discotic mesogens by interdigitation of alkyl chains
  作者：Matthew T. Allen、Siegmar Diele、Kenneth D.M. Harris、Torsten Hegmann、Benson M. Kariuki、Dirk Lose、Jon A. Preece、Carsten Tschierske

  DOI：10.1039/b006916g

  日期：——

  Two series of hexakis(alkyloxy)triphenylenes have been synthesised and characterised. All materials contain two different lengths of n-alkyloxy chains. Series I (C5Cn) materials contain three –OC5H11 chains and three –OCnH2n + 1 chains. Series II (CmCn) materials contain three –OCmH2m + 1 chains and three –OCnH2n + 1 chains, such that m + n  = 10. Hexagonal columnar mesophases are observed in Series I for n ≥ 3 and, in Series II, for C5C5 and C6C4. Investigation by XRD shows that, within Series I, increasing the Cn chain length increases the intercolumnar spacing. Furthermore, the intercolumnar spacings for constitutional isomers are identical. The difference in the lengths of the two types of alkyl chain at the periphery of the molecules is defined as the Interdigitation Length (IL) and is a measure of the maximum extent of interdigitation that is possible between neighbouring molecules. Series I and II materials have been studied to probe the effect of IL on the change in enthalpy (ΔHCol–I) and entropy (ΔSCol–I) for the mesophase to isotropic liquid phase transition. In contrast to CxCx materials, which show a decrease in ΔHCol–I and ΔSCol–I with increasing chain length, Series I and II mesogens all exhibit ΔHCol–I and ΔSCol–I values similar to those of long chain CxCx materials, irrespective of chain length.

  已合成并表征两系列六烷基醚三苯基烯。所有材料均包含两种不同长度的n-烷氧基链。系列I (C5Cn) 材料包含三条 –OC5H11 链和三条 –OCnH2n + 1 链。系列II (CmCn) 材料包含三条 –OCmH2m + 1 链和三条 –OCnH2n + 1 链，其中 m + n = 10。系列I在 n ≥ 3 时观察到六方柱状介相，而系列II则在 C5C5 和 C6C4 时观察到。XRD研究显示，在系列I中，增加Cn链的长度会增加柱间距。此外，构象异构体的柱间距是相同的。分子外周两种烷基链长度的差异被定义为交错长度（IL），它是衡量相邻分子之间最大交错程度的指标。研究了系列I和II材料，以探讨IL对介相到各向同性液相转变的焓变化（ΔHCol–I）和熵变化（ΔSCol–I）的影响。与CxCx材料不同，CxCx材料在链长增加时ΔHCol–I和ΔSCol–I均减少，而系列I和II的介晶体在ΔHCol–I和ΔSCol–I值上都与长链CxCx材料相似，而与链长无关。
• Closs, Fritz; Haeubling, Lukas; Henderson, Philippe, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 7, p. 829 - 838
  作者：Closs, Fritz、Haeubling, Lukas、Henderson, Philippe、Ringsdorf, Helmut、Schuhmacher, Peter

  DOI：——

  日期：——
• Coordinative Nanoporous Polymers Synthesized with Hydrogen-Bonded Columnar Liquid Crystals
  作者：Shinsuke Ishihara、Yusuke Furuki、Jonathan P. Hill、Katsuhiko Ariga、Shinji Takeoka

  DOI：10.1166/jnn.2012.6600

  日期：2012.10.1

  In this paper, we report the development of nanoporous polymer which demonstrates the coordination property toward zinc porphyrin. A hydrogen-bonded columnar liquid crystalline precursor composed of a triphenylene template and three equivalent of the surrounding dendric amphiphile bearing a pyridyl head group and a polymerizable aliphatic chain, was covalently fixed by photopolymerization, and then the subsequent selective removal of the template successively resulted in a nanoporous polymer in which the pore wall is modified with pyridyl groups. The nanoporous polymer reflected the conformation of template, and displayed considerable coordination ability of the pyridyl groups towards zinc porphyrin. The coordinative nanoporous polymer is promising as a nano-scaled scaffold for the organization of dyes into functional supramolecular architectures.

  本文报道了一种纳米多孔聚合物的开发，该聚合物表现出对锌卟啉的配位性质。一种由三苯并环模板和三个等量的周围树枝状两性分子组成的氢键柱状液晶前驱体，后者具有吡啶基头基和可聚合的脂肪链，通过光聚合反应共价固定，随后选择性去除模板，依次形成了一种纳米多孔聚合物，其孔壁修饰有吡啶基团。这种纳米多孔聚合物反映了模板的构象，并显示出吡啶基团对锌卟啉的显著配位能力。这种配位的纳米多孔聚合物有望作为将染料组织成功能性超分子结构的纳米级支架。
• A Hydrogen-bonded Supramolecular Hexagonal Columnar Liquid Crystal Composed of a Tricarboxylic Triphenylene and Monopyridyl Dendrons
  作者：Shinsuke Ishihara、Yuusuke Furuki、Shinji Takeoka

  DOI：10.1246/cl.2007.282

  日期：2007.2

  Tricarboxylic triphenylene (TPC5) and monopyridyl dendron (DenC12) were mixed in 1:2, 1:3, and 1:4 molar ratios, and investigation by IR, DSC, and XRD studies proved that TPC5 and DenC12 self-assembled to form a hexagonal columnar liquid crystal with 1:3 molar stoichiometry via complementary hydrogen-bonds.

  三羧酸三苯并芘（TPC5）和单吡啶树枝状聚合物（DenC12）按1:2、1:3和1:4的摩尔比混合，通过红外光谱（IR）、差示扫描量热法（DSC）和X射线衍射（XRD）研究表明，TPC5和DenC12通过互补氢键自组装形成了具有1:3摩尔化学计量比的六方柱状液晶。