1,4-dimethyl-5-(3-iodopropyl)-5-(4-methyl-3-pentenyl)-1,3-cyclopentadiene | 130350-82-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,4-dimethyl-5-(3-iodopropyl)-5-(4-methyl-3-pentenyl)-1,3-cyclopentadiene
• 英文别名: 5-(3-iodopropyl)-1,4-dimethyl-5-(4-methylpent-3-enyl)cyclopenta-1,3-diene
• CAS: 130350-82-2
• 化学式: C₁₆H₂₅I
• 分子量: 344.279
• InChiKey: JOPLRYXAMZVDFS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-dimethyl-5-(3-iodopropyl)-5-(4-methyl-3-pentenyl)-1,3-cyclopentadiene 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 生成 (1R^*,4R^*,8R^*)-1,4-dimethyl-5-(methylethyl)tricyclo<6.3.0.0^4,8>undec-2-ene 、 (1R^*,4R^*,8R^*)-1,4-dimethyl-5-(methylethyl)tricyclo<6.3.0.0^4,8>undec-2-ene
  参考文献：
  名称：

  针对 crinipellin A 合成的新串联自由基环化

  摘要：

  我们描述了一种新的串联自由基环化策略，用于构建天然四喹烷 crinipellin A 的拥挤角三喹烷部分。 详细介绍了三个 5,5-二取代-1,4-二甲基-1,3-环戊二烯的制备和环化. 这种环化策略导致环戊二烯核的 1,4-官能化，由烯丙基环化介导。每次串联环化以 5:1 的比例产生两种非对映体三喹烷。次要的非对映异构体对 crinipellin A 的 D 环异丙基具有正确的相对立体化学。还描述了与自由基环化平行的串联阳离子环化

  DOI：

  10.1021/ja00181a033
• 作为产物：
  描述：

  1,4-dimethyl-5-(3-hydroxypropyl)-5-(4-methyl-3-pentenyl)-1,3-cyclopentadiene 在 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 乙醚 、 丙酮 为溶剂， 反应 22.15h， 生成 1,4-dimethyl-5-(3-iodopropyl)-5-(4-methyl-3-pentenyl)-1,3-cyclopentadiene
  参考文献：
  名称：

  针对 crinipellin A 合成的新串联自由基环化

  摘要：

  我们描述了一种新的串联自由基环化策略，用于构建天然四喹烷 crinipellin A 的拥挤角三喹烷部分。 详细介绍了三个 5,5-二取代-1,4-二甲基-1,3-环戊二烯的制备和环化. 这种环化策略导致环戊二烯核的 1,4-官能化，由烯丙基环化介导。每次串联环化以 5:1 的比例产生两种非对映体三喹烷。次要的非对映异构体对 crinipellin A 的 D 环异丙基具有正确的相对立体化学。还描述了与自由基环化平行的串联阳离子环化

  DOI：

  10.1021/ja00181a033

文献信息

• SCHWARTZ, C. ERIC;CURRAN, DENNIS P., J. AMER. CHEM. SOC., 112,(1990) N5, C. 9272-9284
  作者：SCHWARTZ, C. ERIC、CURRAN, DENNIS P.

  DOI：——

  日期：——