(2S)-methyl 3-phenyl-2-(3-(1-phenylethyl)ureido)propanoate | 145512-72-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S)-methyl 3-phenyl-2-(3-(1-phenylethyl)ureido)propanoate
• 英文别名: methyl (2S)-3-phenyl-2-[[(1R)-1-phenylethyl]carbamoylamino]propanoate
• CAS: 145512-72-7
• 化学式: C₁₉H₂₂N₂O₃
• 分子量: 326.395
• InChiKey: LWMOPHXXTFNUDL-PBHICJAKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-methyl 3-phenyl-2-(3-(1-phenylethyl)ureido)propanoate 在 1-羟基苯并三唑 、 N,N-二异丙基乙胺 、 二乙醇胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 ((R)-3-methyl-1-((S)-3-phenyl-2-(3-((R)-1-phenylethyl)ureido)propanamido)butyl)boronic acid
  参考文献：
  名称：

  含尿素的肽硼酸作为有效的蛋白酶体抑制剂

  摘要：

  通过引入尿素支架取代酰胺键，设计了一类新型的含尿素的肽硼酸作为蛋白酶体抑制剂。合成化合物并评估其抗肿瘤活性。经过两轮优化后，发现化合物I-14是有效的蛋白酶体抑制剂。与Bortezomib相比，I-14对人20S蛋白酶体的胰凝乳蛋白酶样活性具有更高的效力（IC 50  <1 pM），对四种不同癌细胞系具有相似的效力（IC 50  <10 nM），并且具有更好的药代动力学特征。此外，I-14在Bel7404小鼠异种移植模型中显着抑制了肿瘤的生长。I-14对蛋白酶体的优异抑制作用 通过对接和分子动力学研究进行了合理化。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.10.023
• 作为产物：
  描述：

  N-叔丁氧羰基-L-苯丙氨酸甲酯 在 2-氯吡啶 、 三氟甲磺酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.83h， 生成 (2S)-methyl 3-phenyl-2-(3-(1-phenylethyl)ureido)propanoate 、 (2S)-methyl 3-phenyl-2-(3-(1-phenylethyl)ureido)propanoate
  参考文献：
  名称：

  由Boc保护的胺一锅合成尿素

  摘要：

  描述了一种实用的一锅法合成尿素。Boc保护的胺可以利用2-氯吡啶和三氟甲磺酰基酐转化为不对称和对称的二取代和三取代的脲，以原位生成与胺反应的异氰酸酯。可以成功使用多种胺，从而导致高产率的分离出的尿素。

  DOI：

  10.1021/jo500492x