(2S)-3-phenyl-2-[[(1R)-1-phenylethyl]carbamoylamino]propanoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S)-3-phenyl-2-[[(1R)-1-phenylethyl]carbamoylamino]propanoic acid
• 化学式: C₁₈H₂₀N₂O₃
• 分子量: 312.368
• InChiKey: UGVZRJAXSSTPQV-CJNGLKHVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  78.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-3-phenyl-2-[[(1R)-1-phenylethyl]carbamoylamino]propanoic acid 在 1-羟基苯并三唑 、 N,N-二异丙基乙胺 、 二乙醇胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 ((R)-3-methyl-1-((S)-3-phenyl-2-(3-((R)-1-phenylethyl)ureido)propanamido)butyl)boronic acid
  参考文献：
  名称：

  含尿素的肽硼酸作为有效的蛋白酶体抑制剂

  摘要：

  通过引入尿素支架取代酰胺键，设计了一类新型的含尿素的肽硼酸作为蛋白酶体抑制剂。合成化合物并评估其抗肿瘤活性。经过两轮优化后，发现化合物I-14是有效的蛋白酶体抑制剂。与Bortezomib相比，I-14对人20S蛋白酶体的胰凝乳蛋白酶样活性具有更高的效力（IC 50  <1 pM），对四种不同癌细胞系具有相似的效力（IC 50  <10 nM），并且具有更好的药代动力学特征。此外，I-14在Bel7404小鼠异种移植模型中显着抑制了肿瘤的生长。I-14对蛋白酶体的优异抑制作用 通过对接和分子动力学研究进行了合理化。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.10.023
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-methyl 3-phenyl-2-(3-(1-phenylethyl)ureido)propanoate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2S)-3-phenyl-2-[[(1R)-1-phenylethyl]carbamoylamino]propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  含尿素的肽硼酸作为有效的蛋白酶体抑制剂

  摘要：

  通过引入尿素支架取代酰胺键，设计了一类新型的含尿素的肽硼酸作为蛋白酶体抑制剂。合成化合物并评估其抗肿瘤活性。经过两轮优化后，发现化合物I-14是有效的蛋白酶体抑制剂。与Bortezomib相比，I-14对人20S蛋白酶体的胰凝乳蛋白酶样活性具有更高的效力（IC 50  <1 pM），对四种不同癌细胞系具有相似的效力（IC 50  <10 nM），并且具有更好的药代动力学特征。此外，I-14在Bel7404小鼠异种移植模型中显着抑制了肿瘤的生长。I-14对蛋白酶体的优异抑制作用 通过对接和分子动力学研究进行了合理化。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.10.023

文献信息

• Formation of Ternary Inclusion Crystal and Enantioseparation of Alkyl Aryl Sulfoxides by the Salt of Urea-Modified <scp>l</scp>-Phenylalanine and an Achiral Amine
  作者：Koichi Kodama、Rina Morita、Takuji Hirose

  DOI：10.1021/acs.cgd.6b00768

  日期：2016.9.7

  and moderate steric bulk of 2e played an important role in their high inclusion ability. Host 1a·2e afforded two ternary polymorphic inclusion crystals with the inclusion of acetonitrile. Furthermore, the crystal structures of 1a·2e·3 revealed that the inclusion of 3 was assisted by hydrogen bonding to the host and that stereoselectivity reversal occurred for larger sulfoxides, which was attributed

  已开发出包含脲修饰的1-苯基丙氨酸和非手性伯胺的手性超分子主体，由于形成三元夹杂物晶体，它们有助于对映体选择性地将烷基芳基亚砜（3）的对映体选择性提高到89％ee。从组分的结构优化来看，N-（苯基氨基甲酰基）-1-苯丙氨酸（1a）和苯甲基胺（2e）的组合在考虑的超分子宿主中表现出最佳的包容能力。羧酸铵盐1a · 2的氢键网络类型取决于所结合的伯胺2的空间体积。1a的刚性苯基脲部分和2e的中等位阻本体在其高包容能力中起着重要作用。主体1a · 2e提供了两个三元多晶型夹杂物晶体，其中包含乙腈。此外，晶体结构1A · 2E · 3揭示的包含3通过氢键协助主机和发生较大的亚砜，这是由于一维氢键网络的包装变化该立体选择性逆转。