3,5-di-O-benzyl-2-O-methyl-D-ribofuranose | 80765-78-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,5-di-O-benzyl-2-O-methyl-D-ribofuranose
• 英文别名: 3',5'-O-dibenzyl-2'-O-methyl-D-ribofuranose；(3R,4R,5R)-4-(benzyloxy)-5-((benzyloxy)methyl)-3-methoxytetrahydrofuran-2-ol；(3R,4R,5R)-3-methoxy-4-phenylmethoxy-5-(phenylmethoxymethyl)oxolan-2-ol
• CAS: 80765-78-2
• 化学式: C₂₀H₂₄O₅
• 分子量: 344.408
• InChiKey: WBCOXULZCVRYHF-SDWZKWEYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-di-O-benzyl-2-O-methyl-D-ribofuranose 在 水 、 羟胺 、 三氯化硼 、 diisopropyl (E)-azodicarboxylate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.5h， 生成 (2R,3R,4R,5R)-5-(5-fluoro-4-(hydroxyamino)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-7-yl)-2-(hydroxymethyl)-4-methoxytetrahydrofuran-3-ol
  参考文献：
  名称：

  [EN] RNA POLYMERASE INHIBITORS AND METHODS USING SAME
  [FR] INHIBITEURS D'ARN POLYMÉRASE ET PROCÉDÉS LES UTILISANT

  摘要：

  The present disclosure relates to compounds of formula (I) and compositions thereof, which are useful for the treatment, amelioration, or prevention of coronavirus infections. A1is selected from the group consisting of (II), (III) and (IV).

  公开号：

  WO2023152709A1
• 作为产物：
  描述：

  3,5-di-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-ribofuranose 在 二正丁基氧化锡 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 45.5h， 生成 3,5-di-O-benzyl-2-O-methyl-D-ribofuranose
  参考文献：
  名称：

  Improved synthesis of .alpha.-D-ribofuranosides via stereoselective alkylation of a dibutylstannylene derivative for ready access to the 2-substituted 2-deoxyarabinofuranosides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00347a027

文献信息

• A convergent synthesis of 2′-o-methyl uridine
  作者：Gilles Parmentier、Gaby Schmitt、Frédéric Dolle、Bang Luu

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80693-1

  日期：1994.5

  A convergent synthesis of 2′-O-methyl uridine (1) is described. The key steps in our synthesis are: (1) a facile obtention of the 2′-O-methyl sugar synthon using totally selective and efficient methylation conditions; (2) a stereoselective high-yield condensation with an uracil derivative, yielding the desired β-form.

  描述了2'-O-甲基尿苷（1）的会聚合成。我们合成的关键步骤是：（1）使用完全选择性和有效的甲基化条件轻松获得2'-O-甲基糖合成子；（2）与尿嘧啶衍生物的立体选择性高产率缩合，得到所需的β-形式。
• Therapeutic Furopyrimidines and Thienopyrimidines
  申请人：Babu Yarlagadda S.

  公开号：US20080300200A1

  公开（公告）日：2008-12-04

  The invention provides compounds of formula I, II, and III as described herein, as well as pharmaceutical compositions comprising the compounds, and synthetic methods and intermediates that are useful for preparing the compounds. The compounds of formula I, II, and III are useful as anti-viral agents and/or as anti-cancer agents.

  本发明提供了公式I、II和III所描述的化合物，以及包含这些化合物的药物组合物，以及用于制备这些化合物的合成方法和中间体。公式I、II和III的化合物可用作抗病毒剂和/或抗癌剂。
• Catalytic Stereoselective 1,2-<i>cis</i>-Furanosylations Enabled by Enynal-Derived Copper Carbenes
  作者：Bidhan Ghosh、Adam Alber、Chance W. Lander、Yihan Shao、Kenneth M. Nicholas、Indrajeet Sharma

  DOI：10.1021/acscatal.3c05237

  日期：2024.1.19

  and their stereoselective synthesis remains a significant challenge. In this vein, we have developed a stereoselective approach to 1,2-cis-furanosylations using earth-abundant copper catalysis. This protocol proceeds under mild conditions at room temperature and employs readily accessible benchtop stable enynal-derived furanose donors. This chemistry accommodates a variety of alcohols, including primary

  1,2-顺式呋喃糖苷存在于各种生物医学相关糖苷中，其立体选择性合成仍然是一个重大挑战。本着这一精神，我们开发了一种利用地球上丰富的铜催化进行 1,2-顺式-呋喃基化的立体选择性方法。该方案在室温温和条件下进行，并采用易于获得的台式稳定烯醛衍生呋喃糖供体。这种化学反应适用于多种醇，包括伯醇、仲醇和叔醇，以及甘露糖醇受体，这些醇与大多数已知的呋喃糖基化方法不相容。所得 1,2-顺式- 呋喃糖苷产品对核糖和阿拉伯糖系列均表现出高产率和异头选择性。此外，异头选择性与C2氧保护基团和起始供体的异头构型无关。实验证据和计算研究支持我们的假设，即呋喃糖供体的 C2 氧与进入的醇亲核试剂之间的铜螯合是观察到的 1,2-顺式立体选择性的原因。
• WO2006/50161
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• US7429571B2
  申请人：——

  公开号：US7429571B2

  公开（公告）日：2008-09-30