acetyl 2,3,4-tri-O-acetyl-6-O-tosyl-α/β-D-mannopyranose | 78478-66-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: acetyl 2,3,4-tri-O-acetyl-6-O-tosyl-α/β-D-mannopyranose
• 英文别名: 1,2,3,4-tetra-O-acetyl-6-O-deoxy-6-tosyl-α/β-D-mannopyranose；1,2,3,4-tetra-O-acetyl-6-(4-methylbenzenesulfonate)-D-mannopyranose；[(2R,3R,4S,5S)-4,5,6-triacetyloxy-2-[(4-methylphenyl)sulfonyloxymethyl]oxan-3-yl] acetate
• CAS: 78478-66-7
• 化学式: C₂₁H₂₆O₁₂S
• 分子量: 502.496
• InChiKey: IWKNNNHECVVJTH-AUGMSIGLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  166
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  acetyl 2,3,4-tri-O-acetyl-6-O-tosyl-α/β-D-mannopyranose 在 potassium iodide 作用下， 以61%的产率得到1,2,3,4-tetra-O-acetyl-6-deoxy-6-iodo-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  当与 DNA 相互作用时，含 D 和 L 甘露糖的寡糖寡酰胺显示出不同的识别特性

  摘要：

  甘露糖低聚糖 β-D-Man-Py-γ-Py-Ind (β-D-Man, 1) 和两种新的低聚糖 β-L-Man-Py-γ-Py-Ind (β-L -Man, 2) 和 6-deoxy-β-D-Man-Py-γ-Py-Ind (6-deoxy-β-D-Man, 3)，已被设计和合成以研究氢键的作用DNA 识别碳水化合物的合作供体中心。研究了自由和结合态的几何形状，以及甘露糖寡酰胺（1 和 2）的 D 和 L 对映异构体对 DNA 聚合物 [ct-DNA 和聚 (dA-dT)2] 的亲和力。与 DNA 形成的非对映体复合物的 TR-NOESY 和 DF-STD 实验允许区分靠近 DNA 小沟内部和外部区域的糖残基的不对称中心。观察到 β-L-Man 衍生物 2 中的 CN 发夹折叠，糖的 α 面靠近吲哚环。C-2 和 C-3 中心朝向 DNA 小沟的内部区域。poly(dA-dT)2 的亲和

  DOI：

  10.1002/ejoc.201500740
• 作为产物：
  描述：

  甘露糖 在 吡啶 作用下， 反应 4.0h， 生成 acetyl 2,3,4-tri-O-acetyl-6-O-tosyl-α/β-D-mannopyranose
  参考文献：
  名称：

  β-D-（2S，5R）-和α-D-（2S，5S）-1,3-氧杂硫杂环戊基核苷作为潜在抗HIV药物的结构活性关系。

  摘要：

  合成了具有天然核苷构型的β-D-（2S，5R）-和α-D-（2S，5S）-1,3-氧杂硫基丙基嘧啶和-嘌呤核苷，并针对人外周血单核（PBM）中的HIV-1进行了评估） 细胞。由D-甘露糖或D-半乳糖合成了用于合成各种核苷的关键中间体14。乙酸盐14与胸腺嘧啶，尿嘧啶，胞嘧啶和5-取代的尿嘧啶和胞嘧啶的缩合得到各种嘧啶核苷。乙酸酯14也与6-氯嘌呤和6-氯-2-氟嘌呤缩合，将其转化为各种嘌呤核苷。就胸腺嘧啶，尿嘧啶和5-取代的尿嘧啶衍生物而言，除5-氟尿嘧啶（α-异构体）衍生物55以外，大多数化合物均未表现出任何显着的抗HIV活性。在5-取代的胞嘧啶类似物中，发现5-溴胞嘧啶衍生物（β-异构体）68是最有效的抗HIV药物。在嘌呤衍生物的情况下，肌苷类似物（β-异构体）78被发现是6-取代嘌呤中最有效的抗HIV药物，而2-氨基-6-氯嘌呤衍生物（β-异构体）90显示最多。 2,6-二取代嘌呤系

  DOI：

  10.1021/jm00070a006

文献信息

• Selection of a synthetic glycan oligomer from a library of DNA-templated fragments against DC-SIGN and inhibition of HIV gp120 binding to dendritic cells
  作者：Mihai Ciobanu、Kuo-Ting Huang、Jean-Pierre Daguer、Sofia Barluenga、Olivier Chaloin、Evelyne Schaeffer、Christopher G. Mueller、Daniel A. Mitchell、Nicolas Winssinger

  DOI：10.1039/c1cc13213j

  日期：——

  We report the synthesis of a nucleic acid-encoded carbohydrate library, its combinatorial self-assembly into 37 485 pairs and a screen against DC-SIGN leading to the identification of consensus ligand motifs. A prototypical example from the selected pairs was shown to have enhanced binding. A dendrimer incorporating the selected motifs inhibited gp120's binding to dendritic cells with higher efficiency than mannan.

  我们报告了核酸编码的碳水化合物文库的合成，其组合自组装成37,485对，并针对DC-SIGN进行筛选，从而确定了共识配体基序。从选定的配对中，我们展示了一个原型示例，其结合能力得到了增强。一种包含选定基序的树状大分子抑制了gp120与树突状细胞的结合，其效率高于甘露聚糖。
• A Mild Procedure for the Preparation of 1,6-Anhydro-β-D-hexopyranoses and Derivatives
  作者：Dominique Lafont、Paul Boullanger、Olivier Cadas、Gérard Descotes

  DOI：10.1055/s-1989-27192

  日期：——

  Treatment of reducing 6-O-tosyl-D-glycopyranoses 1 with 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene (DBU) afforded the corresponding 1,6-anhydro-ß-D-hexopyranoses 2 in high yields. Reaction was also performed on partly acetylated tosylates of carbohydrates.

  使用1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯（DBU）处理6-O-甲苯磺酰基-D-吡喃葡萄糖1，高产率地获得了相应的1,6-脱水-β-D-己吡喃糖2。这种方法同样适用于处理部分乙酰化的糖类甲苯磺酸酯。
• Pathways in the synthesis of functionalized glycolipids for liposomal preparations
  作者：Cătălina Ionescu、Fidan Huseynova、Véronique Barragan-Montero

  DOI：10.1016/j.chemphyslip.2021.105161

  日期：2022.1

  mannosyl residue functionalized with malonic acid and azide groups at the C6 position. Two synthetic routes have been successfully implemented: the first one involves Schmidt’s glycosylation procedure using functionalized carbohydrates, whereas the second one involves nucleophilic substitutions in the C6 position of an iodinated intermediate obtained using Koenigs-Knorr reaction. A comparative discussion

  我们在本文中描述了两种糖脂的合成，该糖脂含有在 C6 位置用丙二酸和叠氮基团官能化的甘露糖残基。两条合成路线已成功实施：第一条涉及使用功能化碳水化合物的施密特糖基化过程，而第二条涉及使用 Koenigs-Knorr 反应获得的碘化中间体的 C6 位置的亲核取代。实现了反应和产率的比较讨论。这两种糖脂用作制备脂质体的材料。
• A Practical Large-ScaleAccess to 1,6-Anhydro-β-<scp>d</scp>-hexopyranosesby a Solid-Supported Solvent-Free Microwave-Assisted Procedure
  作者：Jeannine Cleophax、Vincent Bailliez、Renata M. de Figueiredo、Alain Olesker

  DOI：10.1055/s-2003-39168

  日期：——

  Microwave irradiation of 6-O-tosyl or 2,6-di-O-tosyl peracetylated hexopyranoses absorbed on basic alumina in a dry medium afforded the corresponding 1,6-anhydro-β-d-hexopyranoses. A direct access to 1,6:3,4-dianhydro-β-d-altropyranose (16) from d-glucose is also described.

  微波辐照在干燥介质中的碱性氧化铝上吸收的 6-O-对甲基苯磺酰或 2,6-二-O-对甲基苯磺酰过乙酰化六吡喃糖，可得到相应的 1,6-脱水-δ²-d-六吡喃糖。此外，还介绍了从 d-葡萄糖直接获得 1,6:3,4-二氢-δ-d-阿洛托吡喃糖 (16) 的方法。
• Novel cyclic tetraselenides of mannose: synthesis and mechanistic studies
  作者：Kirubakaran Sivapriya、Perumal Suguna、Srinivasan Chandrasekaran

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.01.128

  日期：2007.3

  mannose which are very unusual and rare and have been synthesised for the first time. The structures are confirmed by X-ray analysis. The reactivity of the reagent tetraethylammonium tetraselenotungstate, (Et4N)2WSe4 has been compared with the well-known selenium transfer reagents Li2Se2 and Na2Se2. A tentative reaction mechanism has been proposed.

  在这封信中，我们公开了从甘露糖开始的新型环状四硒化物的合成，这是非常罕见和罕见的，并且是首次合成。通过X射线分析确认了结构。已经将试剂四亚乙基四钨酸四乙铵（Et 4 N）2 WSe 4的反应性与众所周知的硒转移试剂Li 2 Se 2和Na 2 Se 2进行了比较。已经提出了一种试探性反应机理。