1,2,3,4-Tetra-O-acetyl-6-deoxy-6-iodo-β-D-mannopyranose | 87303-55-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1,2,3,4-Tetra-O-acetyl-6-deoxy-6-iodo-β-D-mannopyranose
• 英文别名: 1,2,3,4-tetra-O-acetyl-6-deoxy-6-iodo-D-mannopyranose；[(2S,3S,4S,5S,6S)-4,5,6-triacetyloxy-2-(iodomethyl)oxan-3-yl] acetate
• CAS: 87303-55-7
• 化学式: C₁₄H₁₉IO₉
• 分子量: 458.204
• InChiKey: QSYWOQIXQODCDZ-PEBLQZBPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,4-Tetra-O-acetyl-6-deoxy-6-iodo-β-D-mannopyranose 在 Raney-nickel W-2 吡啶 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2,3,4-tri-O-acetyl-α-D-rhamnopyranosyl bromide
  参考文献：
  名称：

  Konishi, Fukuko; Esaki, Sachiko; Kamiya, Shintaro, Agricultural and Biological Chemistry, 1983, vol. 47, # 7, p. 1629 - 1632

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-Tetra-O-acetyl-6-O-(p-tolylsulfonyl)-β-D-mannopyranose 在 potassium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以39.87%的产率得到1,2,3,4-Tetra-O-acetyl-6-deoxy-6-iodo-β-D-mannopyranose
  参考文献：
  名称：

  Konishi, Fukuko; Esaki, Sachiko; Kamiya, Shintaro, Agricultural and Biological Chemistry, 1983, vol. 47, # 7, p. 1629 - 1632

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Pathways in the synthesis of functionalized glycolipids for liposomal preparations
  作者：Cătălina Ionescu、Fidan Huseynova、Véronique Barragan-Montero

  DOI：10.1016/j.chemphyslip.2021.105161

  日期：2022.1

  mannosyl residue functionalized with malonic acid and azide groups at the C6 position. Two synthetic routes have been successfully implemented: the first one involves Schmidt’s glycosylation procedure using functionalized carbohydrates, whereas the second one involves nucleophilic substitutions in the C6 position of an iodinated intermediate obtained using Koenigs-Knorr reaction. A comparative discussion

  我们在本文中描述了两种糖脂的合成，该糖脂含有在 C6 位置用丙二酸和叠氮基团官能化的甘露糖残基。两条合成路线已成功实施：第一条涉及使用功能化碳水化合物的施密特糖基化过程，而第二条涉及使用 Koenigs-Knorr 反应获得的碘化中间体的 C6 位置的亲核取代。实现了反应和产率的比较讨论。这两种糖脂用作制备脂质体的材料。