2,3,4-tri-O-acetyl-6-O-(p-toluenesulfonyl)-α-D-mannopyranosyl bromide | 13046-90-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,3,4-tri-O-acetyl-6-O-(p-toluenesulfonyl)-α-D-mannopyranosyl bromide
• 英文别名: 2,3,4-tri-O-acetyl-1-bromo-1-deoxy-6-O-tosyl-α-D-mannopyranose；[(2R,3R,4S,5S,6R)-4,5-diacetyloxy-6-bromo-2-[(4-methylphenyl)sulfonyloxymethyl]oxan-3-yl] acetate
• CAS: 13046-90-7；55500-08-8；59202-80-1；139757-70-3；136846-18-9
• 化学式: C₁₉H₂₃BrO₁₀S
• 分子量: 523.356
• InChiKey: QEJSZXDTRCRCHO-GFEQUFNTSA-N

物化性质

• 熔点：
  147 °C
• 沸点：
  556.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.53±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  140
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4-tri-O-acetyl-6-O-(p-toluenesulfonyl)-α-D-mannopyranosyl bromide 在 [tetrabutylammonium]2[WSe4] 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 以73%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  新型的甘露糖环状四硒化物：合成与机理研究

  摘要：

  在这封信中，我们公开了从甘露糖开始的新型环状四硒化物的合成，这是非常罕见和罕见的，并且是首次合成。通过X射线分析确认了结构。已经将试剂四亚乙基四钨酸四乙铵（Et 4 N）2 WSe 4的反应性与众所周知的硒转移试剂Li 2 Se 2和Na 2 Se 2进行了比较。已经提出了一种试探性反应机理。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.01.128
• 作为产物：
  描述：

  acetyl 2,3,4-tri-O-acetyl-6-O-tosyl-α/β-D-mannopyranose 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 以65%的产率得到2,3,4-tri-O-acetyl-6-O-(p-toluenesulfonyl)-α-D-mannopyranosyl bromide
  参考文献：
  名称：

  Selection of a synthetic glycan oligomer from a library of DNA-templated fragments against DC-SIGN and inhibition of HIV gp120 binding to dendritic cells

  摘要：

  我们报告了核酸编码的碳水化合物文库的合成，其组合自组装成37,485对，并针对DC-SIGN进行筛选，从而确定了共识配体基序。从选定的配对中，我们展示了一个原型示例，其结合能力得到了增强。一种包含选定基序的树状大分子抑制了gp120与树突状细胞的结合，其效率高于甘露聚糖。

  DOI：

  10.1039/c1cc13213j

文献信息

• A facile method for the preparation of sugar orthoesters promoted by anhydrous sodium bicarbonate
  作者：Shanqiao Wei、Jinzhong Zhao、Huawu Shao

  DOI：10.1139/v09-146

  日期：2009.12

  A facile and eco-friendly method for the preparation of sugar orthoesters by using anhydrous sodium bicarbon- ate is described. Various sugar orthoesers, including sugar-sugar orthoesters, were synthesized in good-to-excellent yields by the reaction of a protected glycosyl bromide with an alcohol or sugar.

  描述了一种使用无水碳酸氢钠制备糖原酸酯的简便且环保的方法。通过受保护的糖基溴与醇或糖的反应，以良好到优异的收率合成了各种糖原酸酯，包括糖-糖原酸酯。
• Environmentally Benign Synthesis of Sugar Orthoesters Promoted by Anhydrous Sodium Acetate and Ultrasound
  作者：Jinzhong Zhao、Shanqiao Wei、Aiqin Yue、Huawu Shao

  DOI：10.1002/cjoc.201100385

  日期：2012.3

  A convenient and alternative procedure for the synthesis of sugar orthoesters from glycosyl bromides with anhydrous sodium acetate as base under ultrasound irradiation is described. Various sugar and sugar‐sugar orthoesters were prepared in 70&percnt–91&percnt isolated yields.

  描述了一种在超声辐射下用无水乙酸钠为基础由糖基溴化物合成糖原酸酯的方便且可替代的方法。各种糖和糖原糖的制备产率为70％至91％。
• Structure-activity relationships of .beta.-D-(2S,5R)- and .alpha.-D-(2S,5S)-1,3-oxathiolanyl nucleosides as potential anti-HIV agents
  作者：Lak S. Jeong、Raymond F. Schinazi、J. Warren Beach、Hea O. Kim、Kirupathevy Shanmuganathan、Satyanarayana Nampalli、Moon W. Chun、Won Keun Chung、Bo G. Choi、Chung K. Chu

  DOI：10.1021/jm00070a006

  日期：1993.9

  Among 5-substituted cytosine analogues, 5-bromocytosine derivative (beta-isomer) 68 was found to be the most potent anti-HIV agent. In the case of purine derivatives, inosine analogue (beta-isomer) 78 was found to be the most potent anti-HIV agent in the 6-substituted purines and 2-amino-6-chloropurine derivative (beta-isomer) 90 showed the most potent activity in the 2,6-disubstituted purine series

  合成了具有天然核苷构型的β-D-（2S，5R）-和α-D-（2S，5S）-1,3-氧杂硫基丙基嘧啶和-嘌呤核苷，并针对人外周血单核（PBM）中的HIV-1进行了评估） 细胞。由D-甘露糖或D-半乳糖合成了用于合成各种核苷的关键中间体14。乙酸盐14与胸腺嘧啶，尿嘧啶，胞嘧啶和5-取代的尿嘧啶和胞嘧啶的缩合得到各种嘧啶核苷。乙酸酯14也与6-氯嘌呤和6-氯-2-氟嘌呤缩合，将其转化为各种嘌呤核苷。就胸腺嘧啶，尿嘧啶和5-取代的尿嘧啶衍生物而言，除5-氟尿嘧啶（α-异构体）衍生物55以外，大多数化合物均未表现出任何显着的抗HIV活性。在5-取代的胞嘧啶类似物中，发现5-溴胞嘧啶衍生物（β-异构体）68是最有效的抗HIV药物。在嘌呤衍生物的情况下，肌苷类似物（β-异构体）78被发现是6-取代嘌呤中最有效的抗HIV药物，而2-氨基-6-氯嘌呤衍生物（β-异构体）90显示最多。 2,6-二取代嘌呤系
• A simple and convenient method for the synthesis of pyranoid glycals
  作者：Jinzhong Zhao、Shanqiao Wei、Xiaofeng Ma、Huawu Shao

  DOI：10.1016/j.carres.2009.10.003

  日期：2010.1

  A simple, mild, and environmentally benign synthesis procedure of pyranoid glycals is described. In a novel fashion, protected glycopyranosyl bromides undergo the reductive elimination in the presence of zinc in phosphate buffer at room temperature. The pyranoid glycals were obtained in good-to-excellent yields (18 examples).

  描述了一种简单，温和的，对环境有益的吡喃糖类合成方法。以新颖的方式，在室温下在磷酸盐缓冲液中存在锌的情况下，受保护的吡喃葡萄糖基溴化物经历了还原消除。以良好至优异的产率获得了吡喃类糖（18个实施例）。
• Enantiomeric synthesis of (+)-BCH-189 [(+)-(2S,5R)-1-[2-(hydroxymethyl)-1,3-oxathiolan-5-yl]cytosine] from D-mannose and its anti-HIV activity
  作者：Chung K. Chu、J. Warren Beach、Lak S. Jeong、Bo G. Choi、Frank I. Comer、Antonio J. Alves、Raymond F. Schinazi

  DOI：10.1021/jo00023a010

  日期：1991.11