8aβ-Methyl-Δ^4a,5-octalin-1-on | 93861-02-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 8aβ-Methyl-Δ^4a,5-octalin-1-on
• 英文别名: (8aS)-8a-methyl-2,3,4,6,7,8-hexahydronaphthalen-1-one
• CAS: 93861-02-0
• 化学式: C₁₁H₁₆O
• 分子量: 164.247
• InChiKey: GCXPPTAPODMNJX-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8aβ-Methyl-Δ^4a,5-octalin-1-on 在 吡啶 、 甲醇 、 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 重铬酸吡啶 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 双氧水 、 sodium ethanolate 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 magnesium 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 162.0h， 生成 (6R)-2-methyl-6-((1R,4aR,8aR)-8a-methyl-5-oxodecahydro-1-naphthyl)-2-(triethylsilyloxy)heptane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of new vitamin D3 analogues with a decalin-type CD-ring

  摘要：

  Vitamin D analogues, characterized by a decalin CD-ring fragment are described. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)82964-4
• 作为产物：
  描述：

  (4'aS)-4',4'a,7',8'-tetrahydro-4'a-methylspiro<1,3-dithiolane-2,2'(3'H)-naphthalen>-5'(6'H)-one 在 pyridine-SO3 complex 、 氨 、 sodium 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 8aβ-Methyl-Δ^4a,5-octalin-1-on
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of new vitamin D3 analogues with a decalin-type CD-ring

  摘要：

  Vitamin D analogues, characterized by a decalin CD-ring fragment are described. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)82964-4

文献信息

• THE TOTAL SYNTHESIS OF (±)-7α-(1-HYDROXY-1-METHYLETHYL)-4aβ-METHYL-1aβ-DECAHYDROCYCLOPROPA[<i>d</i>]NAPHTHALENE. COMMENT TO THE STRUCTURE OF CYCLOEUDESMOL
  作者：Masayoshi Ando、Shinsei Sayama、Kahei Takase

  DOI：10.1246/cl.1981.377

  日期：1981.3.5

  (±)-7α-(1-Hydroxy-1-methylethyl)-4aβ-methyl-1aβ-decahydrocyclopropa[d]naphthalene, which was belived to be the structure of cycloeudesmol, was stereoselectively synthesized and was found to differ from cycloeudesmol.

  (±)-7α-(1-羟基-1-甲基乙基)-4aβ-甲基-1aβ-十氢环丙烷[d]萘被认为是环尤德索尔的结构，经过立体选择性合成后，发现其与环尤德索尔有所不同。
• Synthesis, biological activity, and conformational analysis of CD-ring modified trans-decalin 1α,25-dihydroxyvitamin D analogsElectronic supplementary information (ESI) available: Further experimental details. See http://www.rsc.org/suppdata/ob/b2/b209147j/
  作者：Yong-Jun Chen、Ling-Jie Gao、Ibrahim Murad、Annemieke Verstuyf、Lieve Verlinden、Christel Verboven、Roger Bouillon、Davide Viterbo、Marco Milanesio、Dirk Van Haver、Maurits Vandewalle、Pierre J. De Clercq

  DOI：10.1039/b209147j

  日期：2003.1.13

  series of analogs of 1,25-dihydroxyvitamin D3, the hormonally active metabolite of vitamin D3, characterised by the presence of a trans-fused decalin CD-ring system, possesses surprising biological activities in combination with specific structural modifications in the flexible parts of the molecule, when compared with the natural hydrindane derivatives. (1) A large difference in biological activity is observed

  1,25-二羟基维生素D3（维生素D3的激素活性代谢物）的新型类似物系列，其特征在于存在转融合的十氢化萘CD-环系统，具有令人惊讶的生物学活性，并且在柔性部位具有特定的结构修饰与天然的氢化茚衍生物相比时 （1）在20个异构体的反式十氢化萘类似物之间观察到生物学活性差异很大，其规律与通常观察到的天然环大小相反。（2）在seco-B环区域修饰的几种反式十氢化萘类似物，包括维生素原衍生物，具有明显的维生素D样活性，而相应的氢化茚衍生物则没有活性。这种行为的分子起源仍在研究中。