methyl 2,2',3,3',6,6'-hexa-O-acetyl-4'-O-<2,3-di-O-acetyl-6-deoxy-4-O-(4-toluenesulfonyl)-α-D-xylo-hex-5-enopyranosyl>-α-maltoside | 141242-55-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2,2',3,3',6,6'-hexa-O-acetyl-4'-O-<2,3-di-O-acetyl-6-deoxy-4-O-(4-toluenesulfonyl)-α-D-xylo-hex-5-enopyranosyl>-α-maltoside
• 英文别名: methyl 2,3,6,2',3',6'-hexa-O-acetyl-4'-O-(2,3-di-O-acetyl-6-deoxy-4-O-p-toluenesulfonyl-α-D-xylo-hex-5-enopyranosyl)-α-maltoside
• CAS: 141242-55-9
• 化学式: C₄₂H₅₄O₂₅S
• 分子量: 990.942
• InChiKey: YMYNJYZWPSDKFZ-JGIJZMRHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.52
• 重原子数：
  68.0
• 可旋转键数：
  18.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  309.15
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  25.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,2',3,3',6,6'-hexa-O-acetyl-4'-O-<2,3-di-O-acetyl-6-deoxy-4-O-(4-toluenesulfonyl)-α-D-xylo-hex-5-enopyranosyl>-α-maltoside 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 生成 Acetic acid (2R,3S,4R,5R,6R)-6-((2R,3S,4R,5R,6S)-2-acetoxymethyl-4,5-dihydroxy-6-methoxy-tetrahydro-pyran-3-yloxy)-4,5-dihydroxy-3-((1R,4S,5R,6R)-5-hydroxy-2-methylene-3,7-dioxa-bicyclo[4.1.0]hept-4-yloxy)-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  三种区域异构的光不稳定配体对猪-胰腺α-淀粉酶中底物结合区的差异化学修饰

  摘要：

  三种区域异构的放射性标记的间隔基修饰的寡糖：甲基4'-O- [4-S-（3-azi-4-alpha-D-吡喃葡萄糖基氧基-1- [3H]丁基）-6-脱氧-4-硫代-α- D-xylo-hex-5-enopyranosyl] -alpha-maltoside（12a，G1-G3 *），甲基4-O- [4-S-（3-azi-4-alpha-maltosyloxy-1- [3H] butyl] ）-6-脱氧-4-t硫代-α-D-木酮-己糖-5-烯吡喃糖基]-α-D-吡喃葡萄糖苷（15a，G2-G2 *）和甲基4-S-（3-azi-4-合成了α-麦芽三糖基氧基-1- [3H]丁基）-6-脱氧-4-th-α-D-xylo-hex-5-enopyranoside（16a，G3-G1 *）并用作该化学试剂的光亲和探针猪胰α-淀粉酶（PPA）的修饰。共价结合的放射性的掺入达到化学计量值的25-38％。三种标记蛋白制剂PPA-G1-G3

  DOI：

  10.1016/0008-6215(94)00225-8
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,3,6,2',3',6',2'',3''-octa-O-acetyl-6''-deoxy-6''-iodo-4''-O-p-toluenesulfonyl-α-maltotrioside 在 silver fluoride 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 以63.5%的产率得到methyl 2,2',3,3',6,6'-hexa-O-acetyl-4'-O-<2,3-di-O-acetyl-6-deoxy-4-O-(4-toluenesulfonyl)-α-D-xylo-hex-5-enopyranosyl>-α-maltoside
  参考文献：
  名称：

  间隔修饰的，光不稳定的四糖作为麦芽五糖的类似物，是猪胰腺α-淀粉酶的多功能探针

  摘要：

  描述了甲基4'-O- [4-S-（3-azi-4-α-D-吡喃葡萄糖基氧基丁基）-6-脱氧-4-硫代-α-D-二甲苯基-己基-5-enopyranosyl]的合成。 -α-麦芽糖苷（28），甲基4-O- [4-S-（3-azi-4-α-麦芽糖基氧基丁基）-6-脱氧-4-硫代-α-D-木糖己基-5-烯吡喃糖基] -α-D-吡喃葡萄糖苷（29）和甲基4-S-（3-azi-4-α-麦芽三糖基氧基丁基）-6-脱氧-4-硫代-α-D-二甲苯基-六-5-烯吡喃糖苷（30） ，是麦芽五糖的类似物，其中一个中央葡糖基单元被带有光不稳定azi基的无环四元烃间隔基取代。高浓度的胰腺α-淀粉酶仅缓慢裂解30个。Ki值（mM）为0.15（28），2.1（29）和2.5（30）。在严重存在28-30的条件下，通过辐射使酶失活分别为96.4％，98.1％和40％。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(92)80041-x