octyl 7-cyano-3-oxo-heptanoate | 128862-38-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: octyl 7-cyano-3-oxo-heptanoate
• 英文别名: octyl 7-cyano-3-oxoheptanoate
• CAS: 128862-38-4
• 化学式: C₁₆H₂₇NO₃
• 分子量: 281.395
• InChiKey: KQQREWXDDNTFJE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.93
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  67.16
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  octyl 7-cyano-3-oxo-heptanoate 在 sodium sulfide 、 锂硼氢 、 乙醇 、 bakers' yeast 、 氢气 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (R)-(+)-Ethyl Lipoate
  参考文献：
  名称：

  酵母还原的立体化学控制：R-（+）-α-硫辛酸的合成

  摘要：

  发现用面包酵母还原7-氰基-3-氧代庚酸烷基酯的立体选择性受酯基团性质的影响。辛酯以82％ee和77％的化学产率还原为相应的S醇，然后将其转化为R-（+）-α-硫辛酸（）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)76176-4
• 作为产物：
  描述：

  G-碘丁腈 、 乙酰乙酸正辛酯 生成 octyl 7-cyano-3-oxo-heptanoate
  参考文献：
  名称：

  酵母还原的立体化学控制：R-（+）-α-硫辛酸的合成

  摘要：

  发现用面包酵母还原7-氰基-3-氧代庚酸烷基酯的立体选择性受酯基团性质的影响。辛酯以82％ee和77％的化学产率还原为相应的S醇，然后将其转化为R-（+）-α-硫辛酸（）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)76176-4

文献信息

• GOPALAN, ARAVAMUDAN S.;JACOBS, HOLLIE K., TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N2, C. 5705-5708
  作者：GOPALAN, ARAVAMUDAN S.、JACOBS, HOLLIE K.

  DOI：——

  日期：——