(2R,3S,4R,5R,6S)-3-Benzyloxy-2-benzyloxymethyl-6-methoxy-5-((3aS,4S,9aR,9bS)-2,2,8,8-tetramethyl-4,6,9a,9b-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4',5':3,4]benzo[1,2-d][1,3]dioxin-4-ylamino)-tetrahydro-pyran-4-ol | 211239-18-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3S,4R,5R,6S)-3-Benzyloxy-2-benzyloxymethyl-6-methoxy-5-((3aS,4S,9aR,9bS)-2,2,8,8-tetramethyl-4,6,9a,9b-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4',5':3,4]benzo[1,2-d][1,3]dioxin-4-ylamino)-tetrahydro-pyran-4-ol
• CAS: 211239-18-8
• 化学式: C₃₄H₄₅NO₉
• 分子量: 611.733
• InChiKey: CIQWZAKWAONLDN-UUIGVYNMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.46
• 重原子数：
  44.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  106.1
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4R,5R,6S)-3-Benzyloxy-2-benzyloxymethyl-6-methoxy-5-((3aS,4S,9aR,9bS)-2,2,8,8-tetramethyl-4,6,9a,9b-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4',5':3,4]benzo[1,2-d][1,3]dioxin-4-ylamino)-tetrahydro-pyran-4-ol 在 溶剂黄146 作用下， 反应 3.0h， 以96%的产率得到(1S,2S,3R,6S)-6-((2S,3R,4R,5S,6R)-5-Benzyloxy-6-benzyloxymethyl-4-hydroxy-2-methoxy-tetrahydro-pyran-3-ylamino)-4-hydroxymethyl-cyclohex-4-ene-1,2,3-triol
  参考文献：
  名称：

  α-葡萄糖苷酶抑制剂的合成：曲二糖型假二糖和相关的假三糖11假糖，第38部分：第37部分，请参见参考文献[1]。

  摘要：

  摘要设计并合成了两种曲霉二糖型假二糖和一种三糖，它们含有5-氨基-1,2,3,4-环戊netetrol衍生物或缬氨酸胺，它们通过氮桥与糖残基连接，并作为加工α合成。 -葡糖苷酶I抑制剂。假二糖的合成分别从糖异硫氰酸酯和氨基环糖醇的偶联产物开始，通过用氧化汞（II）环化成环状异脲并随后脱保护来进行。通过保护的瓦伦胺和糖环氧化物的反应，然后脱保护，制备伪假二糖的收率很低。尽管拟低聚糖都是α-葡萄糖苷酶（面包酵母）的强抑制剂，

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(98)00045-7
• 作为产物：
  描述：

  DL-4,7:5,6-di-O-isopropylidene-(1,4,6/5)-4,5,6-trihydroxy-3-hydroxymethyl-2-cyclohexenylamine 、 methyl 2,3-anhydro-4,6-di-O-benzyl-α-D-mannopyranoside 以 异丙醇 为溶剂， 反应 120.0h， 以5.6%的产率得到(2R,3S,4R,5R,6S)-3-Benzyloxy-2-benzyloxymethyl-6-methoxy-5-((3aS,4S,9aR,9bS)-2,2,8,8-tetramethyl-4,6,9a,9b-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4',5':3,4]benzo[1,2-d][1,3]dioxin-4-ylamino)-tetrahydro-pyran-4-ol
  参考文献：
  名称：

  α-葡萄糖苷酶抑制剂的合成：曲二糖型假二糖和相关的假三糖11假糖，第38部分：第37部分，请参见参考文献[1]。

  摘要：

  摘要设计并合成了两种曲霉二糖型假二糖和一种三糖，它们含有5-氨基-1,2,3,4-环戊netetrol衍生物或缬氨酸胺，它们通过氮桥与糖残基连接，并作为加工α合成。 -葡糖苷酶I抑制剂。假二糖的合成分别从糖异硫氰酸酯和氨基环糖醇的偶联产物开始，通过用氧化汞（II）环化成环状异脲并随后脱保护来进行。通过保护的瓦伦胺和糖环氧化物的反应，然后脱保护，制备伪假二糖的收率很低。尽管拟低聚糖都是α-葡萄糖苷酶（面包酵母）的强抑制剂，

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(98)00045-7

文献信息

• Synthesis of carbasugar-containing non-glycosidically linked pseudodisaccharides and higher pseudooligosaccharides
  作者：Ian Cumpstey

  DOI：10.1016/j.carres.2009.09.008

  日期：2009.11

  This minireview covers synthetic methods towards carbasugar-containing non-glycosidically linked pseudodisaccharides or higher pseudooligosaccharides. Carbocyclic pyranose mimetics (saturated or unsaturated between C-5 and C-5a) are linked by ether, thioether or amine bridges to carbohydrates or other carbasugars.

  这份简短的综述涵盖了针对含碳水化合物的非糖苷键连接的假二糖或高级假寡糖的合成方法。碳环吡喃糖模拟物（在C-5和C-5a之间饱和或不饱和）通过醚桥，硫醚桥或胺桥连接到碳水化合物或其他Carcarbugars。