4-acetamido-4-anilino-3,5-dimethyl-2,5-cyclohexadien-1-one | 74827-89-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-acetamido-4-anilino-3,5-dimethyl-2,5-cyclohexadien-1-one
• 英文别名: N-(1-anilino-2,6-dimethyl-4-oxocyclohexa-2,5-dien-1-yl)acetamide
• CAS: 74827-89-7
• 化学式: C₁₆H₁₈N₂O₂
• 分子量: 270.331
• InChiKey: NKOPWXORANKDLV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.41
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(4-羟基-2,6-二甲基苯基)乙酰胺 在 lead(IV) acetate 作用下， 以 乙醚 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 4-acetamido-4-anilino-3,5-dimethyl-2,5-cyclohexadien-1-one
  参考文献：
  名称：

  对乙酰氨基酚的毒性机理研究。N-乙酰基-2,6-二甲基和N-乙酰基3,5-二甲基-对苯醌亚胺的合成和反应。

  摘要：

  通过用四乙酸铅氧化由2，6-二甲基对乙酰氨基酚和3，5-二甲基对乙酰氨基酚制备N-乙酰基-2，6-二甲基-对苯醌亚胺和N-乙酰基-3，5-二甲基-对苯醌亚胺。N-乙酰基-2,6-二甲基-对苯醌亚胺与盐酸反应生成3'-氯-2'，6'-二甲基-4'-羟基乙酰苯胺，而乙硫醇，苯胺和乙醇生成四面体加合物除了亚胺碳。水得到2，6-二甲基-对苯醌。用N-乙酰基-3,5-二甲基-对苯醌亚胺，水和苯胺取代亚胺碳，生成2,6-二甲基-对苯醌和3,5-二甲基-N-苯基-对苯醌亚胺。乙硫醇得到3'.5'-二甲基-2'-（乙硫基）-4'-羟基乙酰苯胺。2,6-二甲基对乙酰氨基酚和3的毒性，在小鼠和大鼠中组织学检查了5-二甲基对乙酰氨基酚。3,5-二甲基对乙酰氨基酚的肾毒性稍强，但显示出与对乙酰氨基酚相似的肝毒性。2，6-二甲基对乙酰氨基酚与N-甲基对乙酰氨基酚一样，几乎没有组织损伤。

  DOI：

  10.1021/jm00185a001

文献信息

• FERNANDO C. R.; CALDER I. C.; HAM K. N., J. MED. CHEM., 1980, 23, NO 11, 1153-1158
  作者：FERNANDO C. R.、 CALDER I. C.、 HAM K. N.

  DOI：——

  日期：——