methyl (2E)-[4-(1-hydroxy-1-methylethyl)-5-methoxy-4,5-dimethyldihydrofuran-2-ylidene]acetate | 1030602-81-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl (2E)-[4-(1-hydroxy-1-methylethyl)-5-methoxy-4,5-dimethyldihydrofuran-2-ylidene]acetate
• CAS: 1030602-81-3
• 化学式: C₁₃H₂₂O₅
• 分子量: 258.315
• InChiKey: FASVPFFTXIUECU-VQHVLOKHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  64.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 3-(1-羟基-1-甲基乙基)-3-甲基己-5-炔-2-酮 、 一氧化碳 在 双(乙腈)氯化钯(II) 对苯醌 作用下， 以30%的产率得到methyl (2E)-(4-acetyl-4,5,5-trimethyltetrahydrofuran-2-ylidene)acetate
  参考文献：
  名称：

  炔丙基酮醇的并行动力学拆分：（+）-bakkenolide A的正式合成

  摘要：

  我们描述了一个有趣的平行动力学分辨率的新例子。钯（II）与手性双恶唑啉（盒）配体催化的炔丙基酮醇的不对称环化-羰基化。（±）-6的2 S，3 S对映体优先转化为13（45-49％收率，37-46％ee），（±）-6的2 R，3 R对映体优先转化为14（21–23％的收率，92–97％ee）。作为该反应的应用，实现了（+）-巴克诺利德A的形式合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.02.101