benzyl 4,6-O-benzylidene-2-O-α-L-rhamnopyranosyl-β-D-galactopyranoside | 80832-19-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl 4,6-O-benzylidene-2-O-α-L-rhamnopyranosyl-β-D-galactopyranoside
• CAS: 80832-19-5
• 化学式: C₂₆H₃₂O₁₀
• 分子量: 504.534
• InChiKey: OLLAOUQGFAXGIX-IXFHCWGLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.62
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  136.3
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 4,6-O-benzylidene-2-O-α-L-rhamnopyranosyl-β-D-galactopyranoside 在 硫酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以64.6%的产率得到benzyl 2-O-α-L-rhamnopyranosyl-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  2-O-α-，3-O-α-，3-O-β-和4-O-α-1-鼠李糖基吡喃糖基-d-半乳糖的合成

  摘要：

  苄基3-O-苯甲酰基-4,6-O-亚苄基-，苄基2-O-苯甲酰基-4,6-O-亚苄基-（2）和苄基2,3,6-三-O-苄基-的缩合β-d-吡喃半乳糖苷分别与三-O-乙酰基-α-1-鼠李糖基吡喃糖基溴化物主要产生α-连接的二糖衍生物。还从2获得了相当比例的β-连接的二糖。发现了（1→3）-连接的二糖的异常脱酰反应，并且分离并表征了部分苯甲酰化的产物。每个二糖的异头构型是根据JC-1，H-1值确定的。α-和β-1-鼠李糖基吡喃糖基衍生物的半乳糖部分的化学位移有系统地不同。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)80970-2
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4-三-O-乙酰基-6-脱氧-alpha-L-甘露糖基溴化物 在 sodium methylate 、 氰化汞 作用下， 以 甲醇 、 硝基甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 benzyl 4,6-O-benzylidene-2-O-α-L-rhamnopyranosyl-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  2-O-α-，3-O-α-，3-O-β-和4-O-α-1-鼠李糖基吡喃糖基-d-半乳糖的合成

  摘要：

  苄基3-O-苯甲酰基-4,6-O-亚苄基-，苄基2-O-苯甲酰基-4,6-O-亚苄基-（2）和苄基2,3,6-三-O-苄基-的缩合β-d-吡喃半乳糖苷分别与三-O-乙酰基-α-1-鼠李糖基吡喃糖基溴化物主要产生α-连接的二糖衍生物。还从2获得了相当比例的β-连接的二糖。发现了（1→3）-连接的二糖的异常脱酰反应，并且分离并表征了部分苯甲酰化的产物。每个二糖的异头构型是根据JC-1，H-1值确定的。α-和β-1-鼠李糖基吡喃糖基衍生物的半乳糖部分的化学位移有系统地不同。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)80970-2