4-amino-1-β-D-xylopyranosyl-1H-pyrimidin-2-one | 902241-40-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-amino-1-β-D-xylopyranosyl-1H-pyrimidin-2-one
• 英文别名: 4-Amino-1-β-D-xylopyranosyl-1H-pyrimidin-2-on；1-(beta-D-xylopyranosyl)cytosine；4-amino-1-[(2R,3R,4S,5R)-3,4,5-trihydroxyoxan-2-yl]pyrimidin-2-one
• CAS: 902241-40-1
• 化学式: C₉H₁₃N₃O₅
• 分子量: 243.219
• InChiKey: UGJBVRSUYCCUKX-PXBUCIJWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  D-吡喃葡萄糖醛酸甲酯 1,2,3,4-四乙酸酯 在 盐酸 、 三甲基氯硅烷 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 57.0h， 生成 4-amino-1-β-D-xylopyranosyl-1H-pyrimidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  S-腺苷-L-甲硫氨酸酶BlsE参与杀稻瘟菌素S生物合成的催化非氧化脱羧机理

  摘要：

  脱羧反应是生物学中最重要的反应，涉及高度多样的机制。在这里，我们报告由BlsE催化的非氧化脱羧的机理研究，BlsE是一种参与杀稻瘟菌素S生物合成的自由基S-腺苷-L-甲硫氨酸（SAM）酶。通过使用同位素标记的试剂进行的一系列生化分析，我们表明，BlsE催化的反应是由5'-脱氧腺苷（dAdo）自由基介导的氢从底物胞嘧啶葡萄糖醛酸（CGA）的糖碳中提取而引发的，并且确实如关于4-羟基苯基乙酸酯脱羧酶（HPAD）所提出的，其不涉及羧基。我们的研究表明，BlsE代表了一种新型的基于自由基的脱羧酶。

  DOI：

  10.1039/c7cc04286h

文献信息

• The Synthesis of Nucleosides of Cytosine and 5-Methylcytosine¹
  作者：Jack J. Fox、Irving Goodman

  DOI：10.1021/ja01151a076

  日期：1951.7
• A mechanistic study of the non-oxidative decarboxylation catalyzed by the radical S-adenosyl-<scp>l</scp>-methionine enzyme BlsE involved in blasticidin S biosynthesis
  作者：Lei Liu、Xinjian Ji、Yongzhen Li、Wenjuan Ji、Tianlu Mo、Wei Ding、Qi Zhang

  DOI：10.1039/c7cc04286h

  日期：——

  Decarboxylation is a fundamentally important reaction in biology and involves highly diverse mechanisms. Here we report a mechanistic study of the non-oxidative decarboxylation catalyzed by BlsE, a radical S-adenosyl-L-methionine (SAM) enzyme involved in blasticidin S biosynthesis. Through a series of biochemical analysis with isotopically labeled reagents, we show that the BlsE-catalyzed reaction

  脱羧反应是生物学中最重要的反应，涉及高度多样的机制。在这里，我们报告由BlsE催化的非氧化脱羧的机理研究，BlsE是一种参与杀稻瘟菌素S生物合成的自由基S-腺苷-L-甲硫氨酸（SAM）酶。通过使用同位素标记的试剂进行的一系列生化分析，我们表明，BlsE催化的反应是由5'-脱氧腺苷（dAdo）自由基介导的氢从底物胞嘧啶葡萄糖醛酸（CGA）的糖碳中提取而引发的，并且确实如关于4-羟基苯基乙酸酯脱羧酶（HPAD）所提出的，其不涉及羧基。我们的研究表明，BlsE代表了一种新型的基于自由基的脱羧酶。