3-(2,2-diphenylvinyl)oxazolidin-2-one | 1245223-35-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(2,2-diphenylvinyl)oxazolidin-2-one
• 英文别名: 3-[2,2-diphenylvinyl]oxazolidin-2-one
• CAS: 1245223-35-1
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₂
• 分子量: 265.312
• InChiKey: JHNHDBTTYXYCJH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.53
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  29.54
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2,2-diphenylvinyl)oxazolidin-2-one 在 四氧化锇 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 hydroxy-diphenyl-acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Rhodium-catalyzed carbometalation of ynamides with organoboron reagents

  摘要：

  In the presence of catalytic [Rh(cod)(MeCN)(2)]BF4, ynamides undergo carbometalation with boronic acids, arylboronic esters, and triarylboroxines. These reactions enable the regio- and stereocontrolled synthesis of multisubstituted enamides. (c) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.06.021
• 作为产物：
  描述：

  苯乙炔 在 potassium phosphate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 1,10-菲罗啉 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 三丁基膦 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 silver nitrate 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 83.0h， 生成 3-(2,2-diphenylvinyl)oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  膦催化 Ynamides 区域选择性和立体选择性硼氢化反应生成 (Z)-β-borylenamides

  摘要：

  我们报道了三正丁基膦催化的 ynamides 的区域选择性和立体选择性硼氢化反应，以良好的收率产生 (Z)-β-borylenamides。令人惊讶的是，通过 NMR 和 X 射线晶体学证实，观察到三键的形式顺式加成。31P NMR 研究表明，两性离子乙烯基磷中间体是该机制的关键。所得产物通过立体保留三氟甲基化进一步转化为 β-CF3 烯酰胺。

  DOI：

  10.1039/d2cc04543e

文献信息

• Stereoselective Synthesis of Highly Substituted Enamides by an Oxidative Heck Reaction
  作者：Yu Liu、Dan Li、Cheol-Min Park

  DOI：10.1002/anie.201101550

  日期：2011.8.1

  Functionalization of enamides under Heck conditions has been limited to those with unsubstituted vinyl groups. By tuning reaction parameters that allow for the balance between stability and reactivity of reactants, the oxidative Heck cross‐coupling to produce highly substituted enamides in good to excellent yields was achieved (see scheme).

  在Heck条件下，酰胺的功能仅限于具有未取代乙烯基的酰胺。通过调整反应参数以实现反应物的稳定性和反应性之间的平衡，可以实现氧化Heck交叉偶联，从而以良好或优异的收率生产高度取代的酰胺（参见方案）。
• Room temperature palladium-catalyzed hydroarylation of ynamides in water
  作者：Antonella Di Nicola、Vincenzo Marsicano、Antonio Arcadi、Véronique Michelet

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.151725

  日期：2020.4

  alkylynamides. The reaction conditions were optimized and the presence of a base was necessary for the efficient preparation of enamides at room temperature. Conversely, α,β-disubstituted or β,β’-disubstituted enamides were isolated as major single stereoisomers and at room temperature in water in the absence of any additive by using PCy3 or P(o-Tol)3, respectively. The best activity was observed for oxazolidin-2-one

  与PCy 3或P（o- Tol）3的使用相比，在水溶性工业TPPTS配体存在的情况下，在纯水中研究了Pd催化的酰胺的加氢芳基化反应。Pd（OAc）2 / TPPTS（3,3'，3″-膦三基三（苯磺酸）三钠盐）体系在存在带有给电子性的芳基硼酸的情况下，对各种芳基和烷基-酰胺的转化表现出高活性和吸电子基团。加氢芳基化反应允许形成（Z）-α，β-二取代的酰胺类化合物，对于芳基炔基酰胺是主要化合物，而对于烷基炔基酰胺则是独特的异构体。优化反应条件，并且在室温下有效制备烯酰胺必须有碱的存在。相反，分别通过使用PCy 3或P（o- Tol）3分离出α，β-二取代或β，β'-二取代的酰胺类化合物作为主要的单一立体异构体，并在室温下于无任何添加剂的水中分离。恶唑烷-2-酮的活性最佳，而其他甲苯磺酰胺则无反应。