diketone | 94198-82-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: diketone
• 英文别名: (2R)-2-methyl-2-(3-oxobutyl)cyclopentan-1-one
• CAS: 94198-82-0
• 化学式: C₁₀H₁₆O₂
• 分子量: 168.236
• InChiKey: XEEJWRGYBRYFCW-SNVBAGLBSA-N

物化性质

• 沸点：
  257.0±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.981±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.11
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  34.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diketone 在 甲醇 、 sodium hydroxide 作用下， 反应 16.0h， 以80%的产率得到(R)-(-)-4a-methyl-4,4a,5,6-tetrahydro-2(3H)-indenone
  参考文献：
  名称：

  通过手性亚胺的迈克尔型烷基化对映选择性合成季碳中心

  摘要：

  制备环烷酮手性二取代物和 2,2 对烷基化亚胺手性环烷酮单取代物

  DOI：

  10.1021/ja00287a061
• 作为产物：
  描述：

  methyl (R)-3-(1-methyl-2-oxocyclopentyl)propanoate 在 sodium hydroxide 、 甲基锂 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 diketone
  参考文献：
  名称：

  通过手性亚胺的迈克尔型烷基化对映选择性合成季碳中心

  摘要：

  制备环烷酮手性二取代物和 2,2 对烷基化亚胺手性环烷酮单取代物

  DOI：

  10.1021/ja00287a061

文献信息

• A Bioinspired Cyclization Sequence Enables the Asymmetric Total Synthesis of Dictyoxetane
  作者：Cedric L. Hugelshofer、Thomas Magauer

  DOI：10.1021/jacs.6b03720

  日期：2016.5.25

  developed the first synthesis of the unique oxetane containing diterpene (+)-dictyoxetane. Our retrosynthetic planning was guided by the putative biosynthesis of the unprecedented 2,7-dioxatricyclo[4.2.1.0(3,8)]nonane ring system. A bioinspired 4-exo-tet, 5-exo-trig cyclization sequence enabled the construction of the synthetically challenging dioxatricyclic framework. The overall synthesis proceeds in 15

  我们首次合成了独特的含二萜 (+)-二丁氧杂环丁烷的氧杂环丁烷。我们的逆合成计划以前所未有的 2,7-二氧杂三环 [4.2.1.0(3,8)] 壬烷环系统的假定生物合成为指导。受生物启发的 4-exo-tet、5-exo-trig 环化序列使合成具有挑战性的二氧杂三环骨架的构建成为可能。从已知且容易获得的反式-氢化茚片段以 15 个线性步骤进行整个合成。此外，我们能够实现环氧化物-氧杂环丁烷底物的第一次热致重排。
• A Divergent Approach to the Marine Diterpenoids (+)-Dictyoxetane and (+)-Dolabellane V
  作者：Cedric L. Hugelshofer、Thomas Magauer

  DOI：10.1002/chem.201603061

  日期：2016.10.10

  addition reactions to assemble the full carbon skeleton, a Grob fragmentation to construct the 11‐membered macrocycle of (+)‐dolabellane V, and a bioinspired 4‐exo‐tet, 5‐exo‐trig cyclization sequence to form the complex dioxatricyclic framework of (+)‐dictyoxetane. Furthermore, an unprecedented strain‐releasing type I dyotropic rearrangement of an epoxide‐oxetane substrate was developed.

  我们全面介绍了该策略的发展，该策略以独特的含氧杂环丁烷的天然产物（+）-双环氧杂环丁烷和大环二萜（+）-十二碳五烯的第一批总合成为终点。和非常规策略来构建氧杂环丁烷，后者被嵌入到前所未有的2,7-二氧杂三环[4.2.1.0 3,8 ]壬烷环系统中。成功方法的亮点包括高度非对映选择性羰基加成反应以组装完整的碳骨架，Grob片段可构建（+）-dolabellane V的11元大环以及受生物启发的4- exo- tet，5- exo-trig环化序列形成（+）-dictyoxetane的复杂二氧三环框架。此外，还开发了环氧-氧杂环丁烷底物的史无前例的释放应力的I型各向异性重排。
• PFAU, M.;REVIAL, G.;GUINGANT, A.;DANGELO, J., J. AMER. CHEM. SOC., 1985, 107, N 1, 273-274
  作者：PFAU, M.、REVIAL, G.、GUINGANT, A.、DANGELO, J.

  DOI：——

  日期：——