[²H]-2,6-dimethylphenol | 22100-63-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [²H]-2,6-dimethylphenol
• 英文别名: 2,6-dimethylphenol-4-d；4-deuterio-2,6-dimethyl-phenol；5-Deutero-2-hydroxy-m-xylol；4-Deutero-2.6-dimethyl-phenol；4-d-2.6-Dimethylphenol；4-Deuterio-2,6-dimethylphenol
• CAS: 22100-63-6
• 化学式: C₈H₁₀O
• 分子量: 123.159
• InChiKey: NXXYKOUNUYWIHA-WFVSFCRTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [²H]-2,6-dimethylphenol 、 氯化苄 生成 4-benzyl-2,6-dimethylphenol
  参考文献：
  名称：

  MILLER, B.;MCLAUGHLIN, M. P.;MARHEVKA, V. C., J. ORG. CHEM., 1982, 47, N 4, 710-719

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-2,6-二甲基苯酚 以76%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Kakinami Takaaki, Iida Yukiko, Kajigaeshi Shoji, Eguchi Hisao, Tashiro Ma+, Kyushu daigaku kino busshitsu kagaku kenkyujo hokoku (Repts Inst. Adv. Ma+

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A Simple and Cost-Effective Method for the Regioselective Deuteration of Phenols
  作者：Miao Zhan、Ruixue Xu、Ye Tian、Hongxia Jiang、Lifeng Zhao、Yongmei Xie、Yuanwei Chen

  DOI：10.1002/ejoc.201500192

  日期：2015.5

  A highly effective and operationally simple method for the deuteration of phenols using NaOH as a catalyst and D2O as the deuterium source is presented. A high regioselectivity for the ortho and/or para hydrogens relative to the oxygen atom was achieved, as well as a high degree of deuterium incorporation. The method also has a high functional-group tolerance, and allowed the deuteration of complex

  介绍了一种高效且操作简单的方法，用于使用 NaOH 作为催化剂和 D2O 作为氘源对苯酚进行氘化。实现了相对于氧原子的邻位和/或对位氢的高区域选择性，以及高度的氘掺入。该方法还具有高官能团耐受性，并允许复杂的药学上感兴趣的底物的氘化。
• Umlagerung von Allyl-aryläthern und Allyl-cyclohexadienonen mittels Bortrichlorid
  作者：J. Borgulya、R. Madeja、P. Fahrni、Hans-Jürgen Hansen、Hans Schmid、R. Barner

  DOI：10.1002/hlca.19730560103

  日期：1973.1.31

  exception of allyl 3-methoxyphenyl ether (5), m-substituted allyl aryl ethers show similar behaviour (with respect to the composition of the product mixture) to that observed in the thermal rearrangement (Table 3). The rearrangement of allyl aryl ethers with an alkyl group in the o-position, in the prescence of boron trichloride, yields a mixture of o- and p-allyl phenols, where more p-product is present

  没有强电子吸引性取代基的烯丙基芳基醚在低温下在0.7摩尔三氯化硼在氯苯中的低温下经历电荷诱导的[3 s，3 s]σ重排，在水解后得到相应的邻烯丙基苯酚（表1和2）。相对于约10 10的热克莱森重排，电荷感应引起反应速率的增加。用烯丙基3-甲氧基苯基醚的例外（5） ，米-取代的烯丙基芳基醚显示出类似的行为（相对于所述产物的混合物的组合物）到的是，在热重排观察到（表3）。烯丙基芳基醚在烷基中的重排o位置在三氯化硼泛黄时会生成o-和p-烯丙基苯酚的混合物，其中p-产物的存在要多于热重排对应的产物混合物中的p-产物（表4）。对于邻烷基化的α-甲基烯丙基芳基醚，这种“对位效应”尤其明显（表5）。
• Use of Deuterium as a Tracer in the Claisen Rearrangement
  作者：G. B. Kistiakowsky、Robert L. Tichenor

  DOI：10.1021/ja01262a024

  日期：1942.10