2-甲基-3-(4-硝基苯基)丙烯酸乙酯 | 119870-80-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 中文名称: 2-甲基-3-(4-硝基苯基)丙烯酸乙酯
• 英文名称: ethyl 2-methyl-3-(4-nitrophenyl)acrylate
• 英文别名: ethyl (Z)-2-methyl-3-(4-nitrophenyl)prop-2-enoate
• CAS: 119870-80-3
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₄
• 分子量: 235.24
• InChiKey: MMMHCLCYSGLACG-HJWRWDBZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯甲醛 、 2-溴丙酸乙酯 在 rasta resin-PPh₃-NBnEt₂ 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 2-甲基-3-(4-硝基苯基)丙烯酸乙酯 、 (E)-ethyl 2-methyl-3-(4-nitrophenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  使用双功能聚合试剂的无色谱Wittig反应

  摘要：

  已经制备了带有两个不同试剂基团的聚苯乙烯的第一个例子。该膦和胺官能化的材料用于与醛和α-卤代酯，-酮或-酰胺的一锅法Wittig反应中。由于聚合物的非均质性质，仅在过滤和除去溶剂后，就可以以优异的收率以基本纯净的形式分离出这些反应的所需烯烃产物。

  DOI：

  10.1021/ol1021614

文献信息

• Highly <i>E</i>-Selective Solvent-Free Horner-Wadsworth-Emmons Reaction for the Synthesis of α-Methyl-α,β-Unsaturated Esters Using Either LiOH·H₂O or Ba(OH)₂·8H₂O
  作者：Kaori Ando、Wakana Isomura、Nariaki Uchida、Kanae Mori

  DOI：10.1246/bcsj.20220052

  日期：2022.6.15

  Horner-Wadsworth-Emmons reaction, which stirs a mixture of aldehyde, phosphonate reagent 1, and a base without solvent. The reaction of aromatic aldehydes and triethyl 2-phosphonopropionate 1a using LiOH·H2O gave 95-99% E-selectivity in 83-97% yield. The reaction of 1a with aliphatic aldehydes gave 92-94% E-selectivity except for α-branched aldehydes, and the selectivity was improved to 97-98% using ethyl 2-(diis

  ( E )-α-甲基-α,β-不饱和酯通过Horner-Wadsworth-Emmons 反应制备，该反应在无溶剂的情况下搅拌醛、膦酸酯试剂1和碱的混合物。芳香醛和 2-膦酰基丙酸三乙酯1a使用 LiOH·H 2 O 反应得到 95-99% E-选择性，产率为 83-97%。1a与脂肪醛的反应产生92-94% E-选择性，除了 α-支链醛，使用 2-(二异丙基膦酰基)丙酸乙酯1b将选择性提高到 97-98% 。使用 2-膦酰基丙酸三异丙酯1c改善了与 α-支链脂肪醛的反应和Ba(OH) 2 ·8H 2 O，得到98->99%的E-选择性和高产率。在THF中使用Ba(OH) 2 ·8H 2 O的HWE反应也以高产率高度选择性地得到( E )-α-甲基-α,β-不饱和酯。
• An enhanced stereoselective synthesis of α,β-unsaturated esters through the Horner–Wadsworth–Emmons reaction in deep eutectic solvents
  作者：Andrea Nicola Paparella、Margherita Stallone、Mara Pulpito、Filippo Maria Perna、Vito Capriati、Paola Vitale

  DOI：10.1039/d3ob02083e

  日期：——

  A new scalable synthesis of (E)-α,β-unsaturated esters has been developed using protic, non-toxic, and biodegradable deep eutectic solvents through the Horner–Wadsworth–Emmons reaction between triethyl phosphonates and (hetero)aromatic carbonyl compounds, encompassing electron-withdrawing and electron-donating groups. Stereoselective preparation of disubstituted or trisubstituted ethyl cinnamate derivatives

  通过膦酸三乙酯和（杂）芳族羰基化合物之间的霍纳-沃兹沃斯-埃蒙斯反应，使用质子、无毒且可生物降解的低共熔溶剂开发了一种新的可规模合成（ E ）-α,β-不饱和酯，包括吸电子基团和给电子基团。在LiOH、K 2 CO 3或DBU作为碱的存在下，在室温和空气下实现二取代或三取代的肉桂酸乙酯衍生物的立体选择性制备。通过 ( E )-3-(4-溴苯基)丙烯酸乙酯的合成证明，相同的低共熔混合物（氯化胆碱/尿素）被证明可在连续三次运行中重复使用。可以进行克级反应（10 mmol）而不会形成副产物，从而确保高原子经济性和EcoScale评分为71。