ethyl (E)-3-methyl-4-trimethylsilylbut-2-enoate | 122948-49-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (E)-3-methyl-4-trimethylsilylbut-2-enoate
• CAS: 122948-49-6
• 化学式: C₁₀H₂₀O₂Si
• 分子量: 200.353
• InChiKey: FJPSQJUHGWECSR-VQHVLOKHSA-N

物化性质

• 沸点：
  224.3±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.885±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.83
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (E)-3-methyl-4-trimethylsilylbut-2-enoate 、 ethyl N-{[(4-nitrobenzene)sulfonyl]oxy}carbamate 在 calcium oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以65%的产率得到Ethyl 2-(ethoxycarbonylamino)-3-methylbut-3-enoate
  参考文献：
  名称：

  通过将γ-甲硅烷基化的α，β-不饱和酯进行胺化来合成β，γ-不饱和的α-氨基酯衍生物

  摘要：

  γ-甲硅烷基化的α，β-不饱和酯3a-e和6与NsONHCO 2 Et和CaO的反应，生成β，γ-不饱和的N-（乙氧羰基）α-氨基酯4a-e和8，在38–66中分离通过在双键上加成（乙氧羰基）氨基官能团和甲硅烷基基团消除，可得到％收率。在存在α-取代基的情况下反应性增加。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)10045-x
• 作为产物：
  描述：

  tris[(trimethylsilyl)methyl]aluminum 、 ethyl (E)-3-(trifluoromethylsulfonyloxy)but-2-enoate 在 palladium diacetate 、 正丁基锂 、 三苯基膦 作用下， 以 正己烷 、 1,2-二氯乙烷 、 正戊烷 、 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以46%的产率得到ethyl (E)-3-methyl-4-trimethylsilylbut-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  通过将γ-甲硅烷基化的α，β-不饱和酯进行胺化来合成β，γ-不饱和的α-氨基酯衍生物

  摘要：

  γ-甲硅烷基化的α，β-不饱和酯3a-e和6与NsONHCO 2 Et和CaO的反应，生成β，γ-不饱和的N-（乙氧羰基）α-氨基酯4a-e和8，在38–66中分离通过在双键上加成（乙氧羰基）氨基官能团和甲硅烷基基团消除，可得到％收率。在存在α-取代基的情况下反应性增加。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)10045-x

文献信息

• Chemoselective synthesis of allyltrimethylsilanes by cross-coupling of vinyl triflates with tris((trimethylsilyl)methyl)aluminum catalyzed by palladium(0)
  作者：Mark G. Saulnier、John F. Kadow、Min Min Tun、David R. Langley、Dolatrai M. Vyas

  DOI：10.1021/ja00203a066

  日期：1989.10
• SAULNIER, MARK G.;KADOW, JOHN F.;TUN, MIN MIN;LANGLEY, DAVID R.;VYAS, DOI+, J. AMER. CHEM. SOC., 111,(1989) N1, C. 8320-8321
  作者：SAULNIER, MARK G.、KADOW, JOHN F.、TUN, MIN MIN、LANGLEY, DAVID R.、VYAS, DOI+

  DOI：——

  日期：——
• β,γ-Unsaturated α-amino ester derivatives by amination of γ-silylated α,β-unsaturated esters
  作者：M.Antonietta Loreto、Federica Pompei、Paolo A. Tardella、Daniela Tofani

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)10045-x

  日期：1997.11

  The reactions of γ-silylated α,β-unsaturated esters 3a-e and 6 with NsONHCO2Et and CaO, produce β,γ-unsaturated N-(ethoxycarbonyl) α-amino esters 4a-e and 8, isolated in 38–66 % yield, through addition of (ethoxycarbonyl)aminic function on the double bond and silyl group elimination. The reactivity increases in presence of α-substituents.

  γ-甲硅烷基化的α，β-不饱和酯3a-e和6与NsONHCO 2 Et和CaO的反应，生成β，γ-不饱和的N-（乙氧羰基）α-氨基酯4a-e和8，在38–66中分离通过在双键上加成（乙氧羰基）氨基官能团和甲硅烷基基团消除，可得到％收率。在存在α-取代基的情况下反应性增加。