(1S,2R,3R,4S,5R)-1,2-epoxy-4,5,6-trihydroxy-5,6-O-isopropylidene-3-methylhexyl N,N-diisopropylcarbamate | 944244-69-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,2R,3R,4S,5R)-1,2-epoxy-4,5,6-trihydroxy-5,6-O-isopropylidene-3-methylhexyl N,N-diisopropylcarbamate
• 英文别名: [(2S,3R)-3-[(1S,2R)-1-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-1-hydroxypropan-2-yl]oxiran-2-yl] N,N-di(propan-2-yl)carbamate
• CAS: 944244-69-3
• 化学式: C₁₇H₃₁NO₆
• 分子量: 345.436
• InChiKey: HCDVJFLAVVZJCM-QMIVOQANSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R,3R,4S,5R)-1,2-epoxy-4,5,6-trihydroxy-5,6-O-isopropylidene-3-methylhexyl N,N-diisopropylcarbamate 、 甲醇 在 甲烷磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 以84%的产率得到[2S,3R,4S,5S,5(1R)]-5-(1,2-dihydroxy-1,2-O-isopropylideneethyl)-2-methoxy-4-methyltetrahydrofuran-3-ol
  参考文献：
  名称：

  糖醛的链延长不对称 Homoaldol 反应：引入功能化的 3-甲基取代的三碳单元

  摘要：

  O-保护的醛糖与 α-钛化巴豆基 N，N-二异丙基氨基甲酸酯反应生成链延长的 1-烯基氨基甲酸酯。这些通过双键的环氧化和随后的甲醇分解进一步官能化以形成甲基3-C-甲基-3-脱氧-呋喃糖苷。Mukaiyama 型添加苯甲醛导致四取代的四氢呋喃。所有反应都以高非对映选择性进行，并允许广泛应用。

  DOI：

  10.1055/s-2007-965928
• 作为产物：
  描述：

  (E)-but-2-enyl N,N-diisopropylcarbamate 在 bis(acetylacetonate)oxovanadium 叔丁基过氧化氢 、 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.67h， 生成 (1S,2R,3R,4S,5R)-1,2-epoxy-4,5,6-trihydroxy-5,6-O-isopropylidene-3-methylhexyl N,N-diisopropylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  糖醛的链延长不对称 Homoaldol 反应：引入功能化的 3-甲基取代的三碳单元

  摘要：

  O-保护的醛糖与 α-钛化巴豆基 N，N-二异丙基氨基甲酸酯反应生成链延长的 1-烯基氨基甲酸酯。这些通过双键的环氧化和随后的甲醇分解进一步官能化以形成甲基3-C-甲基-3-脱氧-呋喃糖苷。Mukaiyama 型添加苯甲醛导致四取代的四氢呋喃。所有反应都以高非对映选择性进行，并允许广泛应用。

  DOI：

  10.1055/s-2007-965928

文献信息

• Highly stereoselective De-Novo synthesis of protected 2-amino-3-C-methyl-2,3-dideoxy-d-altrose
  作者：Sabine Kollmann、Elisa Nauha、Dieter Hoppe

  DOI：10.1016/j.tet.2010.05.101

  日期：2010.8

  A new strategy for the stereoselective synthesis of 2-amino-2-deoxy-aldoses is described. Therefore epoxy carbamates are reacted with isocyanates to furnish urethanes, which will form the title compounds with high diastereoselectivities under basic conditions and O,O-migration of the carbamoyl group. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Highly Stereoselective Synthesis of 2-Amino-3-C-methyl-2,3-dideoxyaldoses by C3-Chain Elongation via Homoaldol Reaction of Sugar Aldehydes
  作者：Dieter Hoppe、Sabine Kollmann、Roland Fröhlich

  DOI：10.1055/s-0029-1218628

  日期：2010.3

  A flexible strategy for the stereoselective synthesis of branched amino sugar analogues is described. It is based on a C-3-chain elongation of suitable protected aldoses. By using the sequence homoaldol reaction, epoxidation, and methanolysis alpha-methyl allo-furanosides are obtained. Proximate amination of the corresponding triflates afford the title compounds. All reactions proceed with high yield, high diastereoselectivities, and allow for a broad application.
• Chain-Elongation of Sugar Aldehydes by Asymmetric Homoaldol Reaction: Introduction of a Functionalized 3-Methyl-Substituted Three-Carbon Unit
  作者：Dieter Hoppe、Sabine Kollmann、Roland Fröhlich

  DOI：10.1055/s-2007-965928

  日期：2007.3

  by epoxidation of the double bond and subsequent methanolysis to form methyl 3- C-methyl-3-deoxy-furanosides. Mukaiyama-type addition of benzaldehyde led to tetrasubstituted tetrahydrofurans. All reactions proceeded with high diastereoselectivities and allow for a broad application.

  O-保护的醛糖与 α-钛化巴豆基 N，N-二异丙基氨基甲酸酯反应生成链延长的 1-烯基氨基甲酸酯。这些通过双键的环氧化和随后的甲醇分解进一步官能化以形成甲基3-C-甲基-3-脱氧-呋喃糖苷。Mukaiyama 型添加苯甲醛导致四取代的四氢呋喃。所有反应都以高非对映选择性进行，并允许广泛应用。