O6-(benzotriazol-1-yl)-2',3'-O-isopropylideneguanosine-5'-N-ethylcarboxamide | 1195939-27-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: O6-(benzotriazol-1-yl)-2',3'-O-isopropylideneguanosine-5'-N-ethylcarboxamide
• CAS: 1195939-27-5
• 化学式: C₂₁H₂₃N₉O₅
• 分子量: 481.471
• InChiKey: BKTFMLKIKXHHMT-NXEZDXNNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.55
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  166.35
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O6-(benzotriazol-1-yl)-2',3'-O-isopropylideneguanosine-5'-N-ethylcarboxamide 在 吡啶 、 亚硝酸特丁酯 、 氟化氢吡啶 作用下， 以59%的产率得到2-fluoro-O(6)-(benzotriazol-1-yl)-2',3'-O-isopropylideneinosine-5'-N-ethylcarboxamide
  参考文献：
  名称：

  2-卤代-O6-(苯并三唑-1-基)-功能化嘌呤核苷的合成和应用

  摘要：

  2-卤代-O6-(苯并三唑-1-基)-取代的嘌呤核苷的有效合成是通过(苯并三唑-1-基氧基)三(二甲氨基)鏻六氟磷酸(BOP)介导的偶联和随后通过重氮化的卤化完成的各种受保护鸟苷的 2-氨基，直接来自鸟苷本身。这些产品适合在 2 位和 6 位进行取代和偶联反应，因此可以有效地获得高度官能化的嘌呤核苷。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001395
• 作为产物：
  描述：

  (3aS,4S,6R,6aR)-6-[2-amino-6-oxo-1H-purin-9(6H)-yl]-N-ethyl-2,2-dimethyltetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxole-4-carboxamide 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以95%的产率得到O6-(benzotriazol-1-yl)-2',3'-O-isopropylideneguanosine-5'-N-ethylcarboxamide
  参考文献：
  名称：

  2-卤代-O6-(苯并三唑-1-基)-功能化嘌呤核苷的合成和应用

  摘要：

  2-卤代-O6-(苯并三唑-1-基)-取代的嘌呤核苷的有效合成是通过(苯并三唑-1-基氧基)三(二甲氨基)鏻六氟磷酸(BOP)介导的偶联和随后通过重氮化的卤化完成的各种受保护鸟苷的 2-氨基，直接来自鸟苷本身。这些产品适合在 2 位和 6 位进行取代和偶联反应，因此可以有效地获得高度官能化的嘌呤核苷。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001395

文献信息

• Linear and convergent approaches to 2-substituted adenosine-5′-N-alkylcarboxamides
  作者：Richard C. Foitzik、Shane M. Devine、Nicholas E. Hausler、Peter J. Scammells

  DOI：10.1016/j.tet.2009.08.057

  日期：2009.10

  Herein we report both linear and convergent pathways for the preparation of 2-alkynyl substituted adenosine-5'-N-ethylcarboxamides via the versatile synthetic intermediate, 2-iodoadenosine-5'-N-ethylcarboxamide (13). The linear approach afforded 13 in an overall yield of 30% from guanosine over eight synthetic steps. The convergent approach was shorter, but proceeded in lower yield (five steps, 20% yield). Both approaches compare favourably with previously reported syntheses of 13, which has been prepared in 15% yield from guanosine over nine steps. 2-Iodoadenosine-5'-N-ethylcarboxamide (13) was subsequently converted to HENECA (2) and PHPNECA (3) to exemplify the utility of this approach for the preparation of potent A(2A) adenosine receptor agonists. The linear approach was also amenable to the synthesis of 2-fluoropurine ribosides, which were subsequently elaborated into 2-alkylaminoadenosine-5'-N-ethylcarboxamides. Furthermore, both of these synthetic approaches are readily amenable to the synthesis of adenosine analogues with varied 2-, 6- and 5'-substitution patterns. (c) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.