4-氰基-4-苯基庚二酸二甲酯 | 38289-18-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 4-氰基-4-苯基庚二酸二甲酯
• 英文名称: dimethyl 4-cyano-4-phenylheptanedioate
• 英文别名: 4-cyano-4-phenyl-heptanedioic acid dimethyl ester；4-Cyan-4-phenyl-heptandisaeure-dimethylester；4-cyano-4-phenyl-heptanedicarboxylic acid dimethyl ester；4-cyano-4-phenylheptanedioic acid dimethyl ester；Dimethyl-4-cyano-4-phenylpimelate；3-Cyan-3-phenyl-pentan-dicarbonsaeure-(1,5)-dimethylester
• CAS: 38289-18-8
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₄
• 分子量: 289.331
• InChiKey: HCUUFVRSNZOLLK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  76.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氰基-4-苯基庚二酸二甲酯 在 硫酸 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 4-氰-4-苯基环己酮
  参考文献：
  名称：

  发现C-（1-芳基-环己基）-甲胺作为二肽基肽酶IV的选择性，口服可用抑制剂

  摘要：

  作为口服抗糖尿病药，成功推出了二肽基肽酶IV（DPP IV）抑制剂，并刺激了这一有前途的治疗方法中对其他化学实体的进一步追求。许多制药公司已经将他们的专利候选人推向诊所，从而导致大量已公布的与DPP IV相关的化学结构。在本文中，我们报道了基于C-（1-芳基-环己基）-甲胺支架的新型DPP IV抑制化学型的发现，以及对低nM效价选择性抑制DPP IV并表现出优异的口服药代动力学的化合物的优化在大鼠中的轮廓。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.12.118
• 作为产物：
  描述：

  苯乙腈 、 丙烯酸甲酯（MA） 在 cis-[Re(2,6-bis(di-tert-butylphosphinomethyl)pyridine-HNC-CHPh)(CO)2] 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以100%的产率得到4-氰基-4-苯基庚二酸二甲酯
  参考文献：
  名称：

  通过金属配体合作活化腈。Ketimido-和Enamido-Rhenium PNP 钳形配合物的可逆形成和催化设计的相关性

  摘要：

  脱芳构化络合物 cis-[Re(PNP(tBu)*)(CO)2] (4) 通过 [1,3]-加成对腈的 C≡N 三键进行协同活化。在联合实验和计算研究中研究了 4 中可逆 CC 和 Re-N 键的形成。观察到酮亚胺复合物 (5-7) 的可逆形成。当使用带有 α 亚甲基的腈时，会发生烯酰胺络合物（8 和 9）的可逆形成。通过将 p-CF3-苄腈从顺式-[Re(PNP(tBu)-N=CPh(pCF3))(CO)2] (6)添加过量的苯甲腈并通过新戊腈与温度相关的 [1,3] 添加到配合物 4 中。腈在烯酰胺化合物顺式-[Re(PNP(tBu)-HNC=CHPh)(CO)2] (9) 中的可逆结合是通过用 CO 从 9 中置换苄基氰来证明的。计算研究表明腈被 4 活化，活化能垒非常低，涉及腈基与 Re(I) 中心的预配位。烯酰胺络合物 9 通过 β-碳甲基化反应生成初级亚氨基络合物 cis-[R

  DOI：

  10.1021/ja4071859

文献信息

• SUBSTITUTED 4-AMINOCYCLOHEXANE DERIVATIVES
  申请人：NOLTE Bert

  公开号：US20090247530A1

  公开（公告）日：2009-10-01

  The invention relates to compounds that have an affinity to the μ-opioid receptor and the ORL 1-receptor, methods for their production, medications containing these compounds and the use of these compounds for the treatment of pain and other conditions.

  这项发明涉及具有与μ-阿片受体和ORL 1-受体亲和力的化合物，其生产方法，含有这些化合物的药物以及利用这些化合物治疗疼痛和其他疾病的用途。
• SUBSTITUTED HETEROARYL DERIVATIVES
  申请人：Zemolka Saskia

  公开号：US20100009986A1

  公开（公告）日：2010-01-14

  The invention relates to substituted heteroaryl derivatives, to methods for the production thereof, to medicaments containing said compounds and to the use of substituted heteroaryl derivatives for producing medicaments.

  这项发明涉及替代杂环芳基衍生物，涉及其生产方法，含有该化合物的药物以及利用替代杂环芳基衍生物生产药物的用途。
• Spirocyclic Azaindole Derivatives
  申请人：Zemolka Saskia

  公开号：US20090156593A1

  公开（公告）日：2009-06-18

  The invention relates to substituted azaindole derivatives, to methods for the production thereof, to medicaments containing said compounds and to the use of substituted azaindole derivatives for producing medicaments.

  该发明涉及取代的氮杂吲哚衍生物，其制备方法，含有该化合物的药物以及使用取代的氮杂吲哚衍生物来生产药物。
• Cesium Carbonate Supported on Alumina for the Michael Addition of Diethyl Malonate to Methyl Acrylates
  作者：Tetsunari Hida、Kenichi Komura、Yoshihiro Sugi

  DOI：10.1246/bcsj.20110115

  日期：2011.9.15

  The cesium salts supported on γ-Al2O3 were highly active catalysts for the Michael addition of diethyl malonate (1) to methyl acrylate (2) in toluene as solvent. The use of a limited amount of 2 gave diethyl [2-(methoxycarbonyl)ethyl]malonate (3), however the formation of diethyl bis[2-(methoxycarbonyl)ethyl]malonate (4) was enhanced by the increase in amounts of 2. Catalytic activities were easily recovered by the calcination of used catalysts. IR and XRD observations indicate that the active catalytic species are Cs2CO3 on Al2O3. The use of malononitrile enhanced the formation of the diadduct as principal products by addition to methyl acrylate. Other methyl acrylates, such as methyl methacrylate and methyl crotonate, gave low yield of the products.

  负载在 γ-Al2O3 上的铯盐是在甲苯溶剂中丙二酸二乙酯 (1) 与丙烯酸甲酯 (2) 发生迈克尔加成反应的高活性催化剂。使用有限量的 2 得到[2-(甲氧基羰基)乙基]丙二酸二乙酯 (3)，然而，双[2-(甲氧基羰基)乙基]丙二酸二乙酯 (4) 的形成随着 2 用量的增加而增强。通过煅烧用过的催化剂很容易恢复催化活性。 IR 和 XRD 观察表明活性催化物质是 Al2O3 上的 Cs2CO3。通过与丙烯酸甲酯加成，丙二腈的使用增强了作为主要产物的二加合物的形成。其他丙烯酸甲酯，例如甲基丙烯酸甲酯和巴豆酸甲酯，产物收率较低。
• Substituted heteroaryl derivatives
  申请人：Gruenenthal GmbH

  公开号：US08138187B2

  公开（公告）日：2012-03-20

  The invention relates to substituted heteroaryl derivatives, to methods for the production thereof, to medicaments containing said compounds and to the use of substituted heteroaryl derivatives for producing medicaments.

  本发明涉及取代杂环芳基衍生物，其生产方法，含有该化合物的药物以及利用取代杂环芳基衍生物生产药物的用途。