13-(3-furyl)-1,7-dimethyl-12-oxa-11-oxotricyclo[8.4.0.0^2,7]tetradec-5-en-6-yl trifluoromethanesulfonate | 849825-37-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: 13-(3-furyl)-1,7-dimethyl-12-oxa-11-oxotricyclo[8.4.0.0^2,7]tetradec-5-en-6-yl trifluoromethanesulfonate
• 英文别名: [(2R,4aR,6aR,10aR,10bR)-2-(furan-3-yl)-6a,10b-dimethyl-4-oxo-1,2,4a,5,6,9,10,10a-octahydrobenzo[f]isochromen-7-yl] trifluoromethanesulfonate
• CAS: 849825-37-2
• 化学式: C₂₀H₂₃F₃O₆S
• 分子量: 448.46
• InChiKey: ZWNXNOJVJYMXHI-XMMKGJGBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  91.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 一氧化碳 、 13-(3-furyl)-1,7-dimethyl-12-oxa-11-oxotricyclo[8.4.0.0^2,7]tetradec-5-en-6-yl trifluoromethanesulfonate 在 palladium diacetate 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 三正丁胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.05h， 以86%的产率得到methyl 13-(3-furyl)-1,7-dimethyl-12-oxa-11-oxotricyclo[8.4.0.0^2,7]tetradec-5-ene-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  （-）-basbascoate的第一个全合成

  摘要：

  所述新-反式-clerodane天然产物，（ - ） -甲基barbascoate 1，已合成的第一次从已知酮起始6从（派生- [R ） - （ - ） -维兰德-米舍尔酮类似物5。

  DOI：

  10.1021/jo0478499
• 作为产物：
  描述：

  2-[(1'R,4'aR,8'aR)-1',4'a-dimethyl-2'-methylidenespiro[1,3-dioxolane-2,5'-3,4,6,7,8,8a-hexahydronaphthalene]-1'-yl]acetaldehyde 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 重铬酸吡啶 、 硼烷 、 四丁基氟化铵 、 叔丁基锂 、 sodium acetate 、 sodium hexamethyldisilazane 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 正戊烷 为溶剂， 反应 76.8h， 生成 13-(3-furyl)-1,7-dimethyl-12-oxa-11-oxotricyclo[8.4.0.0^2,7]tetradec-5-en-6-yl trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  （-）-basbascoate的第一个全合成

  摘要：

  所述新-反式-clerodane天然产物，（ - ） -甲基barbascoate 1，已合成的第一次从已知酮起始6从（派生- [R ） - （ - ） -维兰德-米舍尔酮类似物5。

  DOI：

  10.1021/jo0478499

文献信息

• The First Total Synthesis of (−)-Methyl Barbascoate
  作者：Hisahiro Hagiwara、Kenta Hamano、Masato Nozawa、Takashi Hoshi、Toshio Suzuki、Fusao Kido

  DOI：10.1021/jo0478499

  日期：2005.3.1

  The neo-trans-clerodane natural product, (−)-methyl barbascoate 1, has been synthesized for the first time starting from the known ketone 6 derived from (R)-(−)-Wieland−Miescher ketone analogue 5.

  所述新-反式-clerodane天然产物，（ - ） -甲基barbascoate 1，已合成的第一次从已知酮起始6从（派生- [R ） - （ - ） -维兰德-米舍尔酮类似物5。