4-(tri-isopropylsilyl)oxy-2-hydroxybenzaldehyde | 1350638-82-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-(tri-isopropylsilyl)oxy-2-hydroxybenzaldehyde
• 英文别名: 2-hydroxy-4-[(triisopropylsilyl)oxy]benzaldehyde；2-Hydroxy-4-tri(propan-2-yl)silyloxybenzaldehyde
• CAS: 1350638-82-2
• 化学式: C₁₆H₂₆O₃Si
• 分子量: 294.466
• InChiKey: LJDWCSVHJHECMJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.76
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(triisopropylsilyloxy)benzaldehyde 在 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 8.0h， 以41%的产率得到4-(tri-isopropylsilyl)oxy-2-hydroxybenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  醛辅助钌（II）催化的C ？H氧合

  摘要：

  多功能的钌（II）配合物可通过弱配位的醛进行定点CH氧化。具有挑战性的CH官能化通过确定CH的金属化速率而具有较高的化学选择性。该新方法具有足够的底物范围，为逐步经济地制备各种生物活性杂环奠定了基础。

  DOI：

  10.1002/anie.201405647

文献信息

• Positional chemoselectivity in the Zn(II)-mediated removal of phenol protecting groups
  作者：Lauren M. Fleury、Joseph B. Gianino、Brandon L. Ashfeld

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.07.103

  日期：2012.10

  A protocol was developed for the chemoselective ortho-deprotection of polyphenolic substrates using readily available (ZnX2)-X-II salts. This procedure provides exceptional positional selectivity for the deprotection of phenols that reside adjacent to directing carbonyl functionality in the presence of similar protecting groups at the meta and para positions. Good to excellent yields of the desired free phenols were obtained (<= 96%), and a wide assortment of protecting groups was readily removed under the reaction conditions. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.