2-羟基-2-乙烯基环戊酮 | 27332-51-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-羟基-2-乙烯基环戊酮
• 英文名称: 2-Hydroxy-2-vinyl-cyclopentanon
• 英文别名: 2-Ethenyl-2-hydroxycyclopentan-1-one
• CAS: 27332-51-0
• 化学式: C₇H₁₀O₂
• 分子量: 126.155
• InChiKey: IDONAJXHBZHFSY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  215.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.242±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-羟基-2-乙烯基环戊酮 反应 1.0h， 生成 3-乙基-2-甲基环己-2-烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  Le transfert 1,5 d'hydrogene dans le comportement thermique des vinyl-1 cyclanediols-1,2.

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)88241-1
• 作为产物：
  描述：

  环辛烷-1,2-二酮 、 乙烯基溴化镁 以 四氢呋喃 为溶剂， 以64%的产率得到2-羟基-2-乙烯基环戊酮
  参考文献：
  名称：

  催化对映选择性跨环 Morita-Baylis-Hillman 反应

  摘要：

  跨环反应的催化和对映选择性方法非常有限，主要基于手性路易斯酸催化的周环反应。在本报告中，我们提出了一种有效且直接的方法，通过手性对映纯双功能膦催化的跨环 Morita-Baylis-Hillman 反应获得结合不同环大小的双环碳和杂环支架。该反应的范围非常广泛，可以使用各种中型和大型酮烯酮底物，从而以高产率获得最终产物，并在环融合处形成四元立体中心的过程中提供出色的立体控制。而且，

  DOI：

  10.1021/jacs.9b03679

文献信息

• Acid-promoted reaction of cyclic allylic diols with carbonyl compounds. Stereoselective ring-enlarging tetrahydrofuran annulations
  作者：Mark J. Brown、Timothy Harrison、Paul M. Herrinton、Mark H. Hopkins、Kira D. Hutchinson、Larry E. Overman、Pratibha Mishra

  DOI：10.1021/ja00014a031

  日期：1991.7

  high levels of stereocontrol by the title reaction. The scope and limitations of this powerful new method for assembling polycyclic ethers are explored in detail. Conformational analysis of potential oxabicyclo [4.4.0] decanyl, oxabicyclo [4.3.0] nonanyl, and oxabicyclo [4.2.0] octanyl cation intermediates allows the stereochemical outcome of the title reaction to be predicted

  各种顺式稠合六氢环戊 [b] 呋喃 4-酮 (3, n=0)、六氢 4(2H)-苯并呋喃酮 (3, n=1) 和八氢环庚 [b] 呋喃 4-酮(3, n=2) 可以通过标题反应以高水平的立体控制制备。详细探讨了这种用于组装多环醚的强大新方法的范围和局限性。潜在的氧杂双环 [4.4.0] 癸基、氧杂双环 [4.3.0] 壬基和氧杂双环 [4.2.0] 辛基阳离子中间体的构象分析可以预测标题反应的立体化学结果
• Barnier,J.-P.; Conia,J.-M., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1975, p. 1654 - 1658
  作者：Barnier,J.-P.、Conia,J.-M.

  DOI：——

  日期：——
• Leriverend,P.; Conia,J.-M., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1970, p. 1040 - 1050
  作者：Leriverend,P.、Conia,J.-M.

  DOI：——

  日期：——
• Leriverend,P. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1968, p. 2630 - 2631
  作者：Leriverend,P. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Maignan,C.; Rouessac,F., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1974, p. 2035 - 2039
  作者：Maignan,C.、Rouessac,F.

  DOI：——

  日期：——