1,3,4-tris(4-methoxyphenyl)-1H-pyrrole-2-carbaldehyde | 1261079-22-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 1,3,4-tris(4-methoxyphenyl)-1H-pyrrole-2-carbaldehyde
• CAS: 1261079-22-4
• 化学式: C₂₆H₂₃NO₄
• 分子量: 413.473
• InChiKey: YJRFRQFSSJXZPS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.65
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  49.69
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,4-tris(4-methoxyphenyl)-1H-pyrrole-2-carbaldehyde 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 氘代氯仿 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1,3,4-tris(4-methoxyphenyl)-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  Lamellarins D，H和R和Ningalin B的全合成

  摘要：

  从相应的醛和胺开始，即可完成薄片素D（7步），H（7步）和R（5步）和宁格灵B（5步）的简明全合成。该合成以仿生方式中的三个氧化反应为关键步骤，包括通过AgOAc介导的氧化偶联反应来构建吡咯核，Pb（OAc）4诱导的氧化环化反应形成内酯，以及Kita的氧化反应反应形成内酯。吡咯-芳烃CC键。

  DOI：

  10.1021/ol1027877
• 作为产物：
  描述：

  4-(2-{[(1,1-dimethylethyl)dimethyl]silyl}ethynyl)anisole 在 [TiCl2(=NPh)py₂]₂ 、 四丁基氟化铵 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 反应 72.0h， 生成 1,3,4-tris(4-methoxyphenyl)-1H-pyrrole-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  三甲基甲硅烷基保护的炔烃作为钛催化的[2 + 2 + 1]吡咯合成中的选择性交叉偶联伙伴。

  摘要：

  三甲基甲硅烷基（TMS）保护的炔烃是钛催化的[2 + 2 + 1]吡咯合成中的选择性炔烃交叉偶联伙伴。在钛亚氨基配合物的催化下，TMS保护的炔烃与内部炔烃和偶氮苯的反应生成五取代的2-TMS吡咯，其选择性比其他九种吡咯产物高90％。TMS组的空间和电子效应都被确定在这种高度选择性的吡咯合成中起着关键作用。这种策略为合成多取代的吡咯提供了一种便捷的方法，并且通过对所得的2-甲硅烷基吡咯产物进行简便的修饰，进一步实现了吡咯多样化的切入点，这是通过海洋天然产物lamellarin R的简短正式合成证明的。

  DOI：

  10.1002/anie.201800595