3',5'-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-2'-O-[2-(tetrazol-5-yl)ethyl]adenosine | 910309-79-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 3',5'-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-2'-O-[2-(tetrazol-5-yl)ethyl]adenosine
• 英文别名: 9-[(6aR,8R,9R,9aR)-2,2,4,4-tetra(propan-2-yl)-9-[2-(2H-tetrazol-5-yl)ethoxy]-6a,8,9,9a-tetrahydro-6H-furo[3,2-f][1,3,5,2,4]trioxadisilocin-8-yl]purin-6-amine
• CAS: 910309-79-4
• 化学式: C₂₅H₄₃N₉O₅Si₂
• 分子量: 605.845
• InChiKey: WITKKPKVQRVSQK-PXOHRUDZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  170
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3',5'-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-2'-O-[2-(tetrazol-5-yl)ethyl]adenosine 在 triethylamine trihydrogen fluoride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以67%的产率得到2'-O-[2-(tetrazol-5-yl)ethyl]adenosine
  参考文献：
  名称：

  2' - O-（四唑-5-基）乙基修饰的寡核苷酸的合成与杂交特性

  摘要：

  2'- ø - （1 ħ -四唑-5-基）乙基腺苷用2'-合成ö -cyanoethyladenosine衍生物作为关键中间体。2'- O-（1H-四唑-5-基）乙基修饰物表现出令人感兴趣的性质，例如在质子化形式和去质子化形式之间四唑残基的结构变化。所述Ť米具有2'-各种寡核苷酸的实验ø - （1个ħ与未修饰的寡核苷酸相比，对-四唑-5-基）乙基修饰的腺苷显示出降低的杂交亲和力，其互补的寡聚脱氧核苷酸。在四唑部分的结构和理化性质的基础上，探讨了降低杂交亲和力的机理。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.02.075
• 作为产物：
  描述：

  2'-O-(2-cyanoethyl)-3',5'-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)adenosine 在 叠氮基三甲基硅烷 、 二正丁基氧化锡 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 23.0h， 以89%的产率得到3',5'-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-2'-O-[2-(tetrazol-5-yl)ethyl]adenosine
  参考文献：
  名称：

  2' - O-（四唑-5-基）乙基修饰的寡核苷酸的合成与杂交特性

  摘要：

  2'- ø - （1 ħ -四唑-5-基）乙基腺苷用2'-合成ö -cyanoethyladenosine衍生物作为关键中间体。2'- O-（1H-四唑-5-基）乙基修饰物表现出令人感兴趣的性质，例如在质子化形式和去质子化形式之间四唑残基的结构变化。所述Ť米具有2'-各种寡核苷酸的实验ø - （1个ħ与未修饰的寡核苷酸相比，对-四唑-5-基）乙基修饰的腺苷显示出降低的杂交亲和力，其互补的寡聚脱氧核苷酸。在四唑部分的结构和理化性质的基础上，探讨了降低杂交亲和力的机理。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.02.075

文献信息

• Synthesis and hybridization properties of 2′-O-(tetrazol-5-yl)ethyl-modified oligonucleotides
  作者：Hisao Saneyoshi、Keigo Tamaki、Akihiro Ohkubo、Kohji Seio、Mitsuo Sekine

  DOI：10.1016/j.tet.2008.02.075

  日期：2008.5

  l)ethyl modifications exhibited intriguing properties such as the change in the structure of the tetrazole residue between a protonated and a deprotonated form. The Tm experiments of various oligodeoxynucleotides having a 2′-O-(1H-tetrazol-5-yl)ethyl-modified adenosine showed reduced hybridization affinity in comparison to the unmodified oligonucleotides toward their complementary oligodeoxynucleotides

  2'- ø - （1 ħ -四唑-5-基）乙基腺苷用2'-合成ö -cyanoethyladenosine衍生物作为关键中间体。2'- O-（1H-四唑-5-基）乙基修饰物表现出令人感兴趣的性质，例如在质子化形式和去质子化形式之间四唑残基的结构变化。所述Ť米具有2'-各种寡核苷酸的实验ø - （1个ħ与未修饰的寡核苷酸相比，对-四唑-5-基）乙基修饰的腺苷显示出降低的杂交亲和力，其互补的寡聚脱氧核苷酸。在四唑部分的结构和理化性质的基础上，探讨了降低杂交亲和力的机理。