Tetrodecamycin | 156980-57-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: Tetrodecamycin
• 英文别名: (1R,2S,7S,8R,9S,17S)-7,8-dihydroxy-1,17-dimethyl-12-methylidene-10,13-dioxatetracyclo[7.7.1.02,7.011,15]heptadec-11(15)-ene-14,16-dione
• CAS: 156980-57-3
• 化学式: C₁₈H₂₂O₆
• 分子量: 334.369
• InChiKey: VSUPSZGXABDKGD-XOAGZRPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  93.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Tetrodecamycin 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 Dihydrotetrodecamycin
  参考文献：
  名称：

  Tetrodecamycin and Dihydrotetrodecamycin, New Antimicrobial Antibiotics against Pasteurella piscicida Produced by Streptomyces nashvillensis MJ885-mF8. II. Structure Determination.

  摘要：

  从纳什维尔链霉菌（Streptomyces nashvillensis）MJ885-mF8的培养液中分离出了新型抗巴斯德氏菌的抗生素--河豚霉素（1）和弱活性的二氢河豚霉素（2）。通过 1 及其乙酰衍生物（3）的各种核磁共振光谱数据，确定了 1 的平面结构为含有癸基环的 2-酰基-4-亚基四酸烷基醚。通过与 1 的光谱数据对比，阐明了 2 的结构，并通过催化还原 1 成 2 得到证实。它们的绝对构型是通过改良的莫舍尔法确定的。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.48.1110
• 作为产物：
  描述：

  (3aR,4S,5S,6R,6aS,10aS)-6-Benzyloxymethyl-2,2,5,6-tetramethyl-octahydro-naphtho[1,8a-d][1,3]dioxol-4-ol 在 palladium on activated charcoal 、 Lindlar's catalyst 吡啶 、 三乙基硅烷 、 aluminum oxide 、 四溴化碳 、 WSCl*HCl 、 氢气 、 sodium hexamethyldisilazane 、 potassium hydride 、 sodium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 pyridinium chlorochromate 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 67.17h， 生成 Tetrodecamycin
  参考文献：
  名称：

  第一种全合成四环抗生素（-）-Tetrodecamycin

  摘要：

  （-）-四茂霉素（1）已通过旋光选择性丁烯内酯通过立体选择性SmI 2介导的频哪醇环化反应和新开发的脱氧反应合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.03.078

文献信息

• Derivatives of Tetrodecamycin.
  作者：TOSHIO TSUCHIDA、HIRONOBU IINUMA、KAZUO T. NAKAMURA、HIKARU NAKAMURA、TSUTOMU SAWA、MASA HAMADA、TOMIO TAKEUCHI

  DOI：10.7164/antibiotics.48.1330

  日期：——

  The derivatives of tetrodecamycin (1), being introduced acyl, carbamoyl and alkyl groups at 14-hydroxyl group and modified at exo-methylene group, were synthesized and evaluated on their antibacterial activities. Although 14-O-substituted tetrodecamycins (3-19) showed weak activity against Pasteurella piscicida, they were more active against Gram-positive bacteria than 1. Among them, 15 showed approximately 10-fold higher activity than 1. The derivatives (20-23) modified at 4 or 5 positions had moderate antibacterial activity. The absolute structure of 4(R), 5-dibromotetrodecamycin (23) was determined by X-ray crystallographic analysis.

  对在14-羟基上引入酰基、氨基甲酰基和烷基基团并在外亚甲基上发生修饰的四癸霉素（1）的衍生物进行了合成并评估其抗菌活性。尽管14-O-取代的四癸霉素（3-19）对嗜水气单胞菌的活性较弱，但它们对革兰氏阳性菌的活性比1更强。其中，15的活性比1高约10倍。在4或5位上发生修饰的衍生物（20-23）具有中等抗菌活性。4（R）、5-二溴四癸霉素（23）的绝对结构通过X射线晶体学分析确定。
• Spirobistetrodecamycins A and B: Spontaneous dimeric spiro-fused vinyl cyclobutanes of tetrodecamycin
  作者：Phuong-Y Mai、Erwan Poupon、Jamal Ouazzani、Rany B. Mbeng Obame、Philippe Lopes、Pascal Retailleau、Jean-François Gallard、Karine Leblanc、Xavier Moppert、Bernard Costa、Géraldine Le Goff、Mehdi A. Beniddir

  DOI：10.1016/j.tet.2023.133712

  日期：2023.12

  and B (1 and 2), tetrodecamycin-derived vinyl cyclobutane dimers, are herein reported for the first time. Their structures including absolute configurations were elucidated by extensive spectroscopic methods, single-crystal X-ray diffraction, and ECD calculations. As a way to provide a rationale for the spontaneous formation of these dimers, the irradiation of tetrodecamycin has been carried out leading

  本文首次报道了螺二十霉素 A 和 B（1和2 ），即四十霉素衍生的乙烯基环丁烷二聚体。通过广泛的光谱方法、单晶 X 射线衍射和 ECD 计算阐明了它们的结构（包括绝对构型）。作为为这些二聚体自发形成提供理论依据的一种方法，四十霉素的照射导致了头对头 1 和头对尾 2 区域异构体 [2 + 2 ]的产生。这两种化合物对大肠杆菌、藤黄微球菌和枯草芽孢杆菌没有抗菌活性。
• The first total synthesis of a tetracyclic antibiotic, (−)-tetrodecamycin
  作者：Kuniaki Tatsuta、Yasuaki Suzuki、Akiho Furuyama、Hiroshi Ikegami

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.03.078

  日期：2006.5

  (−)-Tetrodecamycin (1) has been synthesized from optically active butenolide through stereoselective SmI2-mediated pinacol cyclization and newly developed deoxygenation.

  （-）-四茂霉素（1）已通过旋光选择性丁烯内酯通过立体选择性SmI 2介导的频哪醇环化反应和新开发的脱氧反应合成。
• Tetrodecamycin and Dihydrotetrodecamycin, New Antimicrobial Antibiotics against Pasteurella piscicida Produced by Streptomyces nashvillensis MJ885-mF8. II. Structure Determination.
  作者：TOSHIO TSUCHIDA、HIRONOBU IINUMA、RYUICHI SAWA、YOSHIKAZU TAKAHASHI、HIKARU NAKAMURA、KAZURO T. NAKAMURA、TSUTOMU SAWA、HIROSHI NAGANAWA、TOMIO TAKEUCHI

  DOI：10.7164/antibiotics.48.1110

  日期：——

  Novel antimicrobial antibiotics against Pasteurella piscidda, tetrodecamycin (1) and weakly active dihydrotetrodecamycin (2) were isolated from a culture broth of Streptomyces nashvillensis MJ885-mF8. The planar structure of 1 was determined to be 2-acyl-4-ylidene tetronic acid alkyl ether containing decaline ring by various NMR spectral data of 1 and its acetyl derivative (3). The structure of 2 was elucidated by comparison with the spectral data of 1 and confirmed by catalytic reduction of 1 into 2. The X-ray crystallography of 2 showed the relative stereochemistry. Their absolute configurations were determined by using modified Mosher's method.

  从纳什维尔链霉菌（Streptomyces nashvillensis）MJ885-mF8的培养液中分离出了新型抗巴斯德氏菌的抗生素--河豚霉素（1）和弱活性的二氢河豚霉素（2）。通过 1 及其乙酰衍生物（3）的各种核磁共振光谱数据，确定了 1 的平面结构为含有癸基环的 2-酰基-4-亚基四酸烷基醚。通过与 1 的光谱数据对比，阐明了 2 的结构，并通过催化还原 1 成 2 得到证实。它们的绝对构型是通过改良的莫舍尔法确定的。