2-hydroxy-6-methoxy-4-nitrobenzaldehyde | 89942-76-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-hydroxy-6-methoxy-4-nitrobenzaldehyde
• CAS: 89942-76-7
• 化学式: C₈H₇NO₅
• 分子量: 197.147
• InChiKey: SZXBEIYIXKXHGR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  97-98.5 °C(Solv: water (7732-18-5))
• 沸点：
  381.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.456±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.12
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  89.67
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxy-6-methoxy-4-nitrobenzaldehyde 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 methyl (6-methoxy-8-nitro-2,5-dihydrobenzo[b]oxepin-5-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  通过一川重排和闭环复分解反应合成5-氨基二氢苯并[ b ]氧杂环丁烷和5-氨基二氢苯并[ b ]氮杂环庚烷

  摘要：

  市川的重排和烯丙基氨基甲酸酯的闭环复分解反应的组合是作为用于制备5-氨基-取代的2,5-二氢-苯并[方法b ] oxepines，2,5-二氢-苯并[ b ] zepines和2,5-二氢-苯并[ b ]噻吩类。已经证明，使用非外消旋的烯丙基氨基甲酸酯能够合成对映体富集的苯并稠合的七元杂环。最后，显示了所获得结构的进一步功能化允许获得具有药理活性的5-氨基取代的2,3,4,5-四氢-1-苯并[ b ]奥沙平支架。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b01691
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基-4-硝基苯甲醛 在 palladium diacetate 、 对甲苯磺酸 、 1-氟-2,4,6-三甲基吡啶三氟甲烷磺酸盐 、 溶剂黄146 、 2-氨基-4-氯苯甲酸 作用下， 反应 24.0h， 以50%的产率得到2-hydroxy-6-methoxy-4-nitrobenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Pd催化的瞬态直接基团对苯甲醛的邻位CH羟基羟化反应

  摘要：

  苯甲醛的直接Pd催化邻位C–H羟基化反应是通过使用4-氯邻氨基苯甲酸作为瞬态导向基团，1-氟-2,4,6-三甲基吡啶鎓三氟甲磺酸作为独立的氧化剂和对甲苯磺酸作为推定的氧亲核试剂。不寻常的C–H氯化和多氟烷氧基化反应表明外部亲核试剂对Pd（IV）还原消除结果的重要性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b02906

文献信息

• [EN] BENZYLAMINE DERIVATIVE, PREPARATION METHOD THEREFOR AND USE THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉ DE BENZYLAMINE, SON PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET SON UTILISATION<br/>[ZH] 苄胺类衍生物及其制备方法与用途
  申请人：ACAD OF MILITARY MEDICAL SCIENCES

  公开号：WO2022033303A1

  公开（公告）日：2022-02-17

  涉及苄胺类衍生物及其制备方法与用途。具体涉及通式(Ⅰ)所示的苄胺类衍生物，或其药学上可接受的立体异构体、盐、溶剂化物或前药，其与人PD-L1有很强的结合能力，能明显抑制PD-1/PD-L1相互作用，具有显著地体内抗肿瘤药效。因此，还涉及所述苄胺类衍生物的制备方法及其在制备治疗与PD-1/PD-L1相关疾病的药物中的用途，
• Design, Synthesis, and Biological Evaluation of Linear Aliphatic Amine-Linked Triaryl Derivatives as Potent Small-Molecule Inhibitors of the Programmed Cell Death-1/Programmed Cell Death-Ligand 1 Interaction with Promising Antitumor Effects In Vivo
  作者：Jialin Guo、Longlong Luo、Zhihong Wang、Naijing Hu、Wei Wang、Fei Xie、Erguang Liang、Xinlin Yan、Junhai Xiao、Song Li

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.0c01329

  日期：2020.11.25

  A series of novel linear aliphatic amine-linked triaryl derivatives as inhibitors of PD-1/PD-L1 were designed, synthesized, and evaluated in vitro and in vivo. In this chemical series, compound 58 showed the most potent inhibitory activity and binding affinity with hPD-L1, with an IC50 value of 12 nM and a KD value of 16.2 pM, showing a binding potency approximately 2000-fold that of hPD-1. Compound

  设计，合成和评估了一系列新颖的线性脂肪族胺连接的三芳基衍生物作为PD-1 / PD-L1的抑制剂。在该化学系列中，化合物58与hPD-L1表现出最强的抑制活性和结合亲和力，IC 50值为12 nM，KD值为16.2 pM，结合力约为hPD-1的2000倍。化合物58可与细胞表面上的hPD-L1结合并竞争性阻断hPD-1与hPD-L1的相互作用。在T细胞功能测定中，58恢复了T细胞功能，导致IFN-γ分泌增加。此外，在人源化小鼠模型中，化合物58静脉注射后可显着抑制肿瘤生长而无明显毒性，并表现出中等的PK特性。这些结果表明58是进一步开发用于癌症治疗的小分子PD-1 / PD-L1抑制剂的有希望的先导。