5-Methoxy-3-methyl-1-prop-2-enylindole | 176505-58-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-Methoxy-3-methyl-1-prop-2-enylindole
• CAS: 176505-58-1
• 化学式: C₁₃H₁₅NO
• 分子量: 201.268
• InChiKey: SUPQJPMGFWMBJV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  14.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  n,n-二甲基亚甲基碘化胺 、 5-Methoxy-3-methyl-1-prop-2-enylindole 以 四氢呋喃 为溶剂， 以0.28 g的产率得到1-allyl-3-(2-dimethylaminoethyl)-5-methoxy-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  通过阴离子苯并环化合成功能化的吲哚和苯并稠合的杂环衍生物。

  摘要：

  报道了一种新的方法的发展，该方法用于区域选择性合成功能化的吲哚和六元苯并稠合的N，O和S杂环。关键步骤涉及生成苯并炔系链的乙烯基或芳基锂化合物，该化合物随后进行分子内阴离子环化。有机锂中间体与选择的亲电试剂的反应使得可以制备多种吲哚，四氢咔唑，二氢苯并吡啶，二苯并吡喃和二苯并噻喃并吡喃衍生物。最后，将该策略应用于合适的起始原料可以制备一些色胺和5-羟色胺类似物。

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20020503)8:9<2034::aid-chem2034>3.0.co;2-i
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-4-甲氧基苯胺 在 叔丁基锂 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 、 正戊烷 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 5-Methoxy-3-methyl-1-prop-2-enylindole
  参考文献：
  名称：

  通过阴离子苯并环化合成功能化的吲哚和苯并稠合的杂环衍生物。

  摘要：

  报道了一种新的方法的发展，该方法用于区域选择性合成功能化的吲哚和六元苯并稠合的N，O和S杂环。关键步骤涉及生成苯并炔系链的乙烯基或芳基锂化合物，该化合物随后进行分子内阴离子环化。有机锂中间体与选择的亲电试剂的反应使得可以制备多种吲哚，四氢咔唑，二氢苯并吡啶，二苯并吡喃和二苯并噻喃并吡喃衍生物。最后，将该策略应用于合适的起始原料可以制备一些色胺和5-羟色胺类似物。

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20020503)8:9<2034::aid-chem2034>3.0.co;2-i

文献信息

• Copper-Catalyzed Selective Electron Transfer Enables Switchable Divergent Synthesis of 3-Functionalized Oxindoles
  作者：Shu-Yun Jiang、Jun Shi、Wei Wang、Yan-Zheng Sun、Wei Wu、Jun-Rong Song、Xiaoyan Yang、Ge-Fei Hao、Wei-Dong Pan、Hai Ren

  DOI：10.1021/acscatal.2c05881

  日期：2023.3.3

  this time-consuming and complex task produces a single type of product via two-electron oxidation using stoichiometric chemical oxidants. Herein, we report a unified and efficient copper-catalyzed selective single-electron transfer strategy for three oxidation reactions of 3-substituted indoles using air (O2) as the terminal oxidant, providing a streamlined and practical synthetic approach to access 3-hydroxyl-

  3-取代吲哚的氧化重排是合成 2-羟吲哚支架的基本有机转化。然而，这项耗时且复杂的任务使用化学计量化学氧化剂通过双电子氧化产生单一类型的产品。在此，我们报告了一种统一且高效的铜催化选择性单电子转移策略，用于使用空气 (O 2 ) 作为末端氧化剂的 3-取代吲哚的三种氧化反应，提供了一种简化且实用的合成方法来获得 3-羟基- , 3-烷氧基-, 和 3-hygrogenous-2-oxindoles通过3-自由基-2-羟基二氢吲哚中间体。这种铜催化方案在生物 3-功能化羟吲哚衍生物的模块化合成中表现出高化学选择性、良好的官能团耐受性和广泛的应用潜力。
• A Versatile Synthesis of 3-Substituted Indolines and Indoles
  作者：Dawei Zhang、Lanny S. Liebeskind

  DOI：10.1021/jo960304x

  日期：1996.1.1
• Synthesis of Functionalized Indole- and Benzo-Fused Heterocyclic Derivatives through Anionic Benzyne Cyclization
  作者：José Barluenga、Francisco J. Fañanás、Roberto Sanz、Yolanda Fernández

  DOI：10.1002/1521-3765(20020503)8:9<2034::aid-chem2034>3.0.co;2-i

  日期：2002.5.3

  six-membered benzo-fused N-, O-, and S-heterocycles is reported. The key step involves the generation of a benzyne-tethered vinyl or aryllithium compound that undergoes a subsequent intramolecular anionic cyclization. Reaction of the organolithium intermediates with selected electrophiles allows the preparation of a wide variety of indole, tetrahydrocarbazole, dihydrofenantridine, dibenzopyran, and dibenzothiopyran

  报道了一种新的方法的发展，该方法用于区域选择性合成功能化的吲哚和六元苯并稠合的N，O和S杂环。关键步骤涉及生成苯并炔系链的乙烯基或芳基锂化合物，该化合物随后进行分子内阴离子环化。有机锂中间体与选择的亲电试剂的反应使得可以制备多种吲哚，四氢咔唑，二氢苯并吡啶，二苯并吡喃和二苯并噻喃并吡喃衍生物。最后，将该策略应用于合适的起始原料可以制备一些色胺和5-羟色胺类似物。