4-氰基乙酰乙酸甲酯 | 419572-99-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 中文名称: 4-氰基乙酰乙酸甲酯
• 英文名称: cyanoacetylacetic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 4-cyanoacetoacetate；methyl 4-cyano-3-oxobutanoate
• CAS: 419572-99-9
• 化学式: C₆H₇NO₃
• 分子量: 141.126
• InChiKey: KZHKHYJBEOOUAJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  67.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氰基乙酰乙酸甲酯 在 甲醇 、 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 、 sodium methylate 、 potassium carbonate 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0~140.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 32.5h， 生成 4-(1H-吡唑-4-基)-7-((2-(三甲基甲硅烷基)乙氧基)-甲基)-7h-吡咯并[2,3-d]嘧啶
  参考文献：
  名称：

  一种7-保护基-4-(1-氢-吡唑-4-基)吡咯[2, 3-d]嘧啶的合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种7‑保护基‑4‑(1‑氢‑吡唑‑4‑基)吡咯[2,3‑d]嘧啶的简便合成方法。该方法利用氰基乙酰乙酸酯和卤乙醛缩二醇脱卤化氢反应制备化合物(Ⅳ)，然后和盐酸甲脒、碱缩合制备化合物(Ⅴ)；经保护基试剂保护氨基、DMFDMA甲叉化、水合肼缩合制备化合物(Ⅷ)；然后和氯代试剂作用制备化合物(Ⅸ)；再经催化加氢脱氯得到7‑保护取代基‑4‑(1‑氢‑3‑吡唑‑4‑基)吡咯[2,3‑d]嘧啶(Ⅹ)。本发明所用原料价廉易得，两次利用“一锅法”操作，环保性高，工艺路线简便，反应操作方便、反应选择性高、所得产品纯度高，收率高，成本低，有利于绿色工业化生产。

  公开号：

  CN109651424B
• 作为产物：
  描述：

  4-氯乙酰乙酸甲酯 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以71%的产率得到4-氰基乙酰乙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Method for producing 4-cyano-3-oxobutanoate and 4-ctano-3-hydroxybutanoate

  摘要：

  提供了一种通过在甲醇中将4-卤代-3-氧代丁酸酯与碱性金属氰化物反应来制备4-氰基-3-氧代丁酸酯的方法，以及从中生产4-氰基-3-羟基丁酸酯的过程。

  公开号：

  US20030105347A1

文献信息

• Biocatalytic Cascade for the Synthesis of Enantiopure β-Azidoalcohols and β-Hydroxynitriles
  作者：Joerg H. Schrittwieser、Iván Lavandera、Birgit Seisser、Barbara Mautner、Wolfgang Kroutil

  DOI：10.1002/ejoc.200900091

  日期：2009.5

  one-pot reaction sequence starting from prochiral α-chloroketones leading to enantiopure β-azidoalcohols and β-hydroxynitriles is described. Asymmetric bioreduction of α-chloroketones by hydrogen transfer catalysed by an alcohol dehydrogenase (ADH) established the stereogenic centre in the first step to furnish enantiopure chlorohydrin intermediates. Subsequent biocatalysed ring closure to the epoxide

  描述了从前手性 α-氯酮开始导致对映纯 β-叠氮醇和 β-羟基腈的三步、两酶、一锅反应序列。通过由醇脱氢酶 (ADH) 催化的氢转移对 α-氯酮进行不对称生物还原，在第一步中建立了立体中心，以提供对映纯的氯醇中间体。随后通过非选择性卤代醇脱卤酶 (Hhe) 催化环氧化物的生物催化闭环和用叠氮化物 N3- 或氰化物 CN- 的亲核开环进行完全保留构型，得到对映体纯的 β-叠氮醇和 β-羟基腈，分别。合成了各种光学纯 β-叠氮醇和 β-羟基腈的两种对映异构体。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)
• SUBSTITUTED 1,2,4-TRIAZINE-3,5-DIONES AND THE USE THEREOF AS CHYMASE INHIBITORS
  申请人：BAYER PHARMA AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：US20160287599A1

  公开（公告）日：2016-10-06

  Substituted 1,2,4-triazine-3,5-dione derivatives, processes for their preparation, their use alone or in combinations for the treatment and/or prophylaxis of diseases, and their use for preparing medicaments for the treatment and/or prophylaxis of diseases.

  1,2,4-三嗪-3,5-二酮衍生物的替代物，它们的制备方法，它们单独或组合用于治疗和/或预防疾病，以及它们用于制备治疗和/或预防疾病的药物的用途。
• Reductase gene and use of the same
  申请人：Sumitomo Chemical Company, Limited

  公开号：US20040171119A1

  公开（公告）日：2004-09-02

  A gene containing a DNA having the nucleotide sequence encoding any one of the amino acid sequences of the following (a) to (e): (a) an amino acid sequence set out in SEQ ID NO: 1; (b) an amino acid sequence having the sequence homology of 80% or more with (a); (c) an amino acid sequence having the sequence homology of 90% or more with (a); (d) an amino acid sequence encoded by a DNA having the nucleotide sequence set out in SEQ ID NO: 2; (e) an amino acid sequence encoded by a DNA having the nucleotide sequence having the sequence homology of 80% or more with (d).

  一个基因包含具有以下(a)到(e)中任何一种氨基酸序列编码的DNA核苷酸序列：(a) SEQ ID NO:1中列出的氨基酸序列；(b)与(a)具有80%或更高序列同源性的氨基酸序列；(c)与(a)具有90%或更高序列同源性的氨基酸序列；(d)由SEQ ID NO:2中列出的核苷酸序列编码的氨基酸序列；(e)由具有与(d)80%或更高序列同源性的核苷酸序列编码的氨基酸序列。
• Process for producing 4-cyano-4oxobutanoate and 4-cyano-3-hydroxybutanoate
  申请人：Sumitomo Chemical Company, Limited

  公开号：EP1201647B1

  公开（公告）日：2004-09-22
• EP2679580B1
  申请人：——

  公开号：EP2679580B1

  公开（公告）日：2017-08-09