2-acetyl-1-<<2-(trimethylsilyl)ethoxy>methyl>indole | 143466-37-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-acetyl-1-<<2-(trimethylsilyl)ethoxy>methyl>indole
• 英文别名: 1-[1-(2-Trimethylsilylethoxymethyl)indol-2-yl]ethanone
• CAS: 143466-37-9
• 化学式: C₁₆H₂₃NO₂Si
• 分子量: 289.45
• InChiKey: KWRJPIWCZREQBT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.16
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  31.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-acetyl-1-<<2-(trimethylsilyl)ethoxy>methyl>indole 在 盐酸 、 manganese(IV) oxide 、 sodium tetrahydroborate 、 三氟化硼乙醚 、 苄基三甲基氢氧化铵 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 反应 0.5h， 生成 (Z)-4-ethylidene-2-methyl-7-oxo-2,3,4,5,6,7-hexahydro-1,5-methano-1H-azonino-(4,3-b)indole
  参考文献：
  名称：

  ervitsine骨架的直接入口。16-脱亚甲基维他命的合成

  摘要：

  据报道，基于2-乙酰基吲哚烯酸酯向N-烷基-β-酰基吡啶鎓盐的亲核加成以及所得1,4-二氢吡啶中间体的进一步酸环化，合成16-脱亚甲基维他命（6）的短途径。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74813-1
• 作为产物：
  描述：

  吲哚-2-羧酸 在 sodium hydride 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-acetyl-1-<<2-(trimethylsilyl)ethoxy>methyl>indole
  参考文献：
  名称：

  Pd催化分子内CH芳基化反应合成吲哚衍生别秋水仙碱同系物

  摘要：

  报道了天然抗有丝分裂剂别秋水仙碱的几种新杂环结构类似物的合成。作为关键步骤，分子内 Pd 催化的 C-H 芳基化反应用于闭合与两个富电子芳基片段稠合的七元环。通过X射线晶体分析确定目标化合物的立体结构。合成化合物的初步生物学评估是在人淋巴瘤细胞上进行的。确定了几种别秋水仙素在微摩尔浓度范围内具有抗增殖和诱导细胞凋亡的活性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402850

文献信息

• Biomimetic Total Synthesis of Ervitsine and Indole Alkaloids of the Ervatamine Group <i>via</i> 1,4-Dihydropyridines
  作者：M.-Lluïsa Bennasar、Bernat Vidal、Joan Bosch

  DOI：10.1021/jo9623301

  日期：1997.5.1

  Addition of the enolate derived from 2-acetylindole In to pyridinium salt 2 followed by in situ trapping of the initially formed 1,4-dihydropyridine 3a with Eschenmoser's salt gives tetracycle 5a. Subsequent elaboration of the exocyclic methylene and E-ethylidene substituents leads to N-a-methylervitsine (17a). A similar sequence from the N-a-protected 2-acetylindole Ic establishes the first total synthesis of the 2-acylindole alkaloid ervitsine. Alternatively, dihydropyridine 3a is trapped with BrSePh to give the tetracyclic selenide 7a, which is then converted to N-a-methylervitsine by way of selenoxide 20. The synthesis of the alkaloids of the ervatamine group starts with the addition of the enolate derived from 2-acetyl-1-benzylindole (Ig) to pyridinium salt 24 and the conversion of the resulting 1,4-dihydropyridine to 3,5-diacylated dihydropyridine 26g. Chemoselective reduction of the vinylogous amide moiety of 26g, followed by deprotection of the indole ring and LiEt3BH reduction leads to diol 37b. On sequential treatment with Eschenmoser's salt, methyl iodide, NaCNBH3, and MnO2, 37b is converted to the tetracyclic 2-acylindole 39, from which the first total synthesis of 19,20-didehydroervatamine and 20-epiervatamine is accomplished by manipulation of the l-hydroxyethyl chain. The above syntheses can be considered as biomimetic, as cyclization of the key intermediates I and II mimics the key steps of the biosynthesis of the title alkaloids.
• First total synthesis of the indole alkaloid ervitsine. A straightforward, biomimetic approach
  作者：M. Lluisa Bennasar、Bernat Vidal、Joan Bosch

  DOI：10.1021/ja00065a074

  日期：1993.6
• Synthesis of Indole-Derived Allocolchicine Congeners through Pd-Catalyzed Intramolecular C-H Arylation Reaction
  作者：Nikolay S. Sitnikov、Antonina S. Kokisheva、Georgy K. Fukin、Jörg-Martin Neudörfl、Hannah Sutorius、Aram Prokop、Valery V. Fokin、Hans-Günther Schmalz、Alexey Yu. Fedorov

  DOI：10.1002/ejoc.201402850

  日期：2014.10

  The synthesis of several new heterocyclic structural analogs of the natural antimitotic agent allocolchicine is reported. As a key step an intramolecular Pd-catalyzed C–H arylation reaction was used to close the seven-membered ring fused with two electron-rich aryl fragments. The stereostructure of the target compounds was determined by X-ray crystal analysis. The primary biological assessment of the

  报道了天然抗有丝分裂剂别秋水仙碱的几种新杂环结构类似物的合成。作为关键步骤，分子内 Pd 催化的 C-H 芳基化反应用于闭合与两个富电子芳基片段稠合的七元环。通过X射线晶体分析确定目标化合物的立体结构。合成化合物的初步生物学评估是在人淋巴瘤细胞上进行的。确定了几种别秋水仙素在微摩尔浓度范围内具有抗增殖和诱导细胞凋亡的活性。
• A straightforward entry to the ervitsine skeleton. Synthesis of 16-demethyleneervitsine
  作者：M.-Lluisa Bennasar、Ester Zulaica、Bernat Vidal、Joan Bosch

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74813-1

  日期：1992.6

  A short synthetic route to 16-demethyleneervitsine (6), based on the nucleophilic addition of 2-acetylindole enolates to N-alkyl-β-acylpyridinium salts and further acid cyclization of the resulting 1,4-dihydropyridine intermediates, is reported.

  据报道，基于2-乙酰基吲哚烯酸酯向N-烷基-β-酰基吡啶鎓盐的亲核加成以及所得1,4-二氢吡啶中间体的进一步酸环化，合成16-脱亚甲基维他命（6）的短途径。