2,3-di-O-benzyl-glyceronitrile | 183582-99-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,3-di-O-benzyl-glyceronitrile
• 英文别名: (2S)-2,3-Bis(benzyloxy)propanenitrile；(2S)-2,3-bis(phenylmethoxy)propanenitrile
• CAS: 183582-99-2
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₂
• 分子量: 267.327
• InChiKey: XBAGTIHYWSDVIT-KRWDZBQOSA-N

物化性质

• 沸点：
  418.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.118±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (+)-(R)-2,3-bis(benzyloxy)propanal 在 叠氮基三甲基硅烷 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以24%的产率得到1,1-diazido-2,3-di-O-benzyl-1,1-dideoxyglyceraldehyde
  参考文献：
  名称：

  重氮化新降解糖骨架

  摘要：

  O-苄基化无环糖在三氟化硼-乙醚存在下与叠氮三甲基硅烷反应，得到相应的 1,1-二叠氮糖、氰基糖，有趣的是，1,1-二叠氮糖在其 1-位降解碳。

  DOI：

  10.1246/bcsj.69.2989

文献信息

• Novel Degradation of Sugar Skeleton by Diazidation
  作者：Masataka Yokoyama、Naoki Kobayashi、Takeshi Hachiya、Misao Kubo、Hideo Togo

  DOI：10.1246/bcsj.69.2989

  日期：1996.10

  O-Benzylated acyclic sugars are allowed to react with azidotrimethylsilane in the presence of boron trifluoride–diethyl ether to afford the corresponding 1,1-diazido sugars, cyano sugars, and interestingly, 1,1-diazido sugars degradated at the 1-position of carbon.

  O-苄基化无环糖在三氟化硼-乙醚存在下与叠氮三甲基硅烷反应，得到相应的 1,1-二叠氮糖、氰基糖，有趣的是，1,1-二叠氮糖在其 1-位降解碳。