(Z)-4-ethylidene-2-methyl-7-oxo-2,3,4,5,6,7-hexahydro-1,5-methano-1H-azonino-(4,3-b)indole | 111964-64-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (Z)-4-ethylidene-2-methyl-7-oxo-2,3,4,5,6,7-hexahydro-1,5-methano-1H-azonino-(4,3-b)indole
• 英文别名: 16-Demethyleneervitsine
• CAS: 111964-64-8；143466-32-4
• 化学式: C₁₈H₂₀N₂O
• 分子量: 280.37
• InChiKey: QLHHNDANNDSAPH-CGQFIGJGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.69
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  36.1
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl (Z)-5-ethylidene-2-indolyl-1-methylpyperidine-4-acetate 在 barium dihydroxide 作用下， 生成 (Z)-4-ethylidene-2-methyl-7-oxo-2,3,4,5,6,7-hexahydro-1,5-methano-1H-azonino-(4,3-b)indole
  参考文献：
  名称：

  Synthetic applications of 2-cyano-1,2,3,6-tetrahydropyridines, 3

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89968-3

文献信息

• A straightforward entry to the ervitsine skeleton. Synthesis of 16-demethyleneervitsine
  作者：M.-Lluisa Bennasar、Ester Zulaica、Bernat Vidal、Joan Bosch

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74813-1

  日期：1992.6

  A short synthetic route to 16-demethyleneervitsine (6), based on the nucleophilic addition of 2-acetylindole enolates to N-alkyl-β-acylpyridinium salts and further acid cyclization of the resulting 1,4-dihydropyridine intermediates, is reported.

  据报道，基于2-乙酰基吲哚烯酸酯向N-烷基-β-酰基吡啶鎓盐的亲核加成以及所得1,4-二氢吡啶中间体的进一步酸环化，合成16-脱亚甲基维他命（6）的短途径。