diethyl 2-[6-(2-methylphenyl)-3-nitroimidazo[1,2-a]pyridin-2-ylmethylene]malonate | 913530-62-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: diethyl 2-[6-(2-methylphenyl)-3-nitroimidazo[1,2-a]pyridin-2-ylmethylene]malonate
• CAS: 913530-62-8
• 化学式: C₂₂H₂₁N₃O₆
• 分子量: 423.425
• InChiKey: DTMCWKRIHMZKBN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.73
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  113.04
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 2-[6-(2-methylphenyl)-3-nitroimidazo[1,2-a]pyridin-2-ylmethylene]malonate 在 铁粉 、 溶剂黄146 作用下， 反应 24.0h， 以31%的产率得到ethyl 8-(2-methylphenyl)-2-oxo-1,2-dihydrodipyrido[1,2-a;3',2'-d]imidazole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Efficient Synthesis of New 8-Aryl Tricyclic Pyridinones

  摘要：

  以 6-溴-2-氯甲基-3-硝基咪唑并[1,2-a]吡啶为原料，通过四个步骤合成了新的三环吡啶酮，其中关键步骤包括铃木-宫浦交叉偶联反应和与酮丙二酸二乙酯的直接烯化反应。随后的一锅还原-环化反应提供了新的 8-芳基-2-氧代-1,2-二氢二吡啶并[1,2-a;3′,2′-d]咪唑-3-羧酸乙酯。

  DOI：

  10.1055/s-2006-942505
• 作为产物：
  描述：

  6-bromo-2-chloromethyl-3-nitroimidazo[1,2-a]pyridine 在 四(三苯基膦)钯 sodium hydride 、 sodium carbonate 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 diethyl 2-[6-(2-methylphenyl)-3-nitroimidazo[1,2-a]pyridin-2-ylmethylene]malonate
  参考文献：
  名称：

  Efficient Synthesis of New 8-Aryl Tricyclic Pyridinones

  摘要：

  以 6-溴-2-氯甲基-3-硝基咪唑并[1,2-a]吡啶为原料，通过四个步骤合成了新的三环吡啶酮，其中关键步骤包括铃木-宫浦交叉偶联反应和与酮丙二酸二乙酯的直接烯化反应。随后的一锅还原-环化反应提供了新的 8-芳基-2-氧代-1,2-二氢二吡啶并[1,2-a;3′,2′-d]咪唑-3-羧酸乙酯。

  DOI：

  10.1055/s-2006-942505