1-phenyl-2-(trimethylsilyl)ethyl acetate | 84507-45-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-phenyl-2-(trimethylsilyl)ethyl acetate
• 英文别名: (1-Phenyl-2-trimethylsilylethyl) acetate
• CAS: 84507-45-9
• 化学式: C₁₃H₂₀O₂Si
• 分子量: 236.386
• InChiKey: DXBYGCUVBXBDJJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.63
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyl-2-(trimethylsilyl)ethyl acetate 在 水 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 1-phenyl-2-(trimethylsilyl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  Silicon Effects. V. .BETA.-Silicon Effect in the Solvolysis of 2-Phenylethyl Compounds.

  摘要：

  在 25°C 的各种溶剂中测量了 2-芳基-2-(三甲基硅基)乙基化合物 ArCH(SiMe3)CH2X (4: X = Cl 和 OCOCF3; Ar = C6H5 和 p-MeOC6H4)的溶解速率。氯化物 4（X=Cl；Ar=C6H5）在二噁烷水溶液中的溶解度 m 值为 0.90，与决定速率的电离相一致；在乙醇中生成了（2-乙氧基-2-苯基乙基）三甲基硅烷和苯乙烯，表明在溶解过程中发生了 1，2-SiMe3 迁移。在三氟乙酸盐中测出的 p-MeO 取代效应（kp-MeO/kH）为 2.1，而在 1-芳基-2-（三甲基硅基）乙基化合物 (1) 的溶解过程中观察到的系数为 269，这表明 1 和 4 这两个异构体系统的电离过程涉及不同的中间产物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.66.153
• 作为产物：
  描述：

  1-phenyl-2-(trimethylsilyl)ethanol 、 乙酰氯 在 吡啶 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 以82%的产率得到1-phenyl-2-(trimethylsilyl)ethyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Silicon Effects. V. .BETA.-Silicon Effect in the Solvolysis of 2-Phenylethyl Compounds.

  摘要：

  在 25°C 的各种溶剂中测量了 2-芳基-2-(三甲基硅基)乙基化合物 ArCH(SiMe3)CH2X (4: X = Cl 和 OCOCF3; Ar = C6H5 和 p-MeOC6H4)的溶解速率。氯化物 4（X=Cl；Ar=C6H5）在二噁烷水溶液中的溶解度 m 值为 0.90，与决定速率的电离相一致；在乙醇中生成了（2-乙氧基-2-苯基乙基）三甲基硅烷和苯乙烯，表明在溶解过程中发生了 1，2-SiMe3 迁移。在三氟乙酸盐中测出的 p-MeO 取代效应（kp-MeO/kH）为 2.1，而在 1-芳基-2-（三甲基硅基）乙基化合物 (1) 的溶解过程中观察到的系数为 269，这表明 1 和 4 这两个异构体系统的电离过程涉及不同的中间产物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.66.153

文献信息

• Eaborn, Colin; Mahmoud, Foad M. S.; Taylor, Roger, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1982, p. 1313 - 1320
  作者：Eaborn, Colin、Mahmoud, Foad M. S.、Taylor, Roger

  DOI：——

  日期：——