(+/-)-(1α,2β,4α)-4-amino-2-hydroxycyclopentanemethanol | 23722-89-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (+/-)-(1α,2β,4α)-4-amino-2-hydroxycyclopentanemethanol
• 英文别名: (1R,2S,4S)-4-amino-2-(hydroxymethyl)cyclopentan-1-ol
• CAS: 23722-89-6
• 化学式: C₆H₁₃NO₂
• 分子量: 131.175
• InChiKey: XZINXOOZVCWXSP-HCWXCVPCSA-N

物化性质

• 沸点：
  266.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.172±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.92
• 重原子数：
  9.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  66.48
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-(1α,2β,4α)-4-amino-2-hydroxycyclopentanemethanol 在 吡啶 、 氨 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 生成 1-[(1R,3R,4S)-3-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-4-hydroxycyclopentyl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  2-Azabicyclo [2.2.1] hept-5-en-3-one epoxy：通用的中间体，用于合成环戊基碳环2-脱氧，3-脱氧和阿拉伯核糖核苷类似物

  摘要：

  5，6-环氧-外-2--2-氮杂双环[2.2.1]庚-3-已被用作合成2-脱氧，3-脱氧和芳基-环戊基碳环核苷的通用中间体。报道了（+）碳环胸苷13的有效的，短的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01113-2
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl N-[(1S,2R,4R,5R)-4-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-6-oxabicyclo[3.1.0]hexan-2-yl]carbamate 在 水 、 红铝 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 (+/-)-(1α,2β,4α)-4-amino-2-hydroxycyclopentanemethanol
  参考文献：
  名称：

  2-Azabicyclo [2.2.1] hept-5-en-3-one epoxy：通用的中间体，用于合成环戊基碳环2-脱氧，3-脱氧和阿拉伯核糖核苷类似物

  摘要：

  5，6-环氧-外-2--2-氮杂双环[2.2.1]庚-3-已被用作合成2-脱氧，3-脱氧和芳基-环戊基碳环核苷的通用中间体。报道了（+）碳环胸苷13的有效的，短的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01113-2

文献信息

• Synthesis and antiviral activity of carbocyclic analogs of 2'-deoxyribofuranosides of 2-amino-6-substituted-purines and of 2-amino-6-substituted-8-azapurines
  作者：Y. Fulmer Shealy、C. Allen O'Dell、W. M. Shannon、Gussie Arnett

  DOI：10.1021/jm00377a007

  日期：1984.11

  2-amino-6-chloropurine 2'-deoxyribofuranoside (10) was prepared from 9 and triethyl orthoformate, and the analogous 8-azapurine (11) was obtained by diazotizing 9. From 10 or 11, the carbocyclic analogues of 2'-deoxyguanosine, 2'-deoxythioguanosine, 2,6-diaminopurine 2'-deoxyribofuranoside, 2'-deoxy-8-azaguanosine, and 2,6-diamino-8-azapurine 2'-deoxyribofuranoside were prepared. All of these 2'-deoxyribofuranoside

  （+/-）-（1 alpha，2 beta，4 alpha）-4-[（2,5-Diamino-6-chloro-4-pyrimidinyl）amino] -2-hydroxycyclopentanemethanol（9）的合成从2开始-氨基-4,6-二氯嘧啶和（+/-）-1 alpha，2 beta，4 alpha）-4-氨基-2-羟基环戊烷甲醇，制备所得嘧啶的5-[（4-氯苯基）偶氮]衍生物，并还原偶氮衍生物。由9和原甲酸三乙酯制备2-氨基-6-氯嘌呤2'-脱氧核糖呋喃糖苷（10）的碳环类似物，并通过重氮化9获得类似的8-氮杂嘌呤（11）。从10或11，可得到9的碳环类似物。制备2'-脱氧鸟苷，2'-脱氧硫鸟嘌呤，2,6-二氨基嘌呤2'-脱氧核糖呋喃糖苷，2'-脱氧-8-氮杂鸟苷和2,6-二氨基-8-氮杂嘌呤2'-脱氧核糖呋喃糖苷。所有这些2' -脱氧核糖呋喃糖苷类似物对在培养细胞中复制
• Synthesis and Antiviral Activity of the Carbocyclic Analogue of the Highly Potent and Selective Anti-VZV Bicyclo Furano Pyrimidines
  作者：Marco D. Migliore、Nicola Zonta、Christopher McGuigan、Geoffrey Henson、Graciela Andrei、Robert Snoeck、Jan Balzarini

  DOI：10.1021/jm070357e

  日期：2007.12.27

  chemically more stable than the furano lead, but it was shown to be significantly less antivirally active than its parent nucleoside analogue. It was noted to have a 10-fold lower inhibitory activity against the VZV-encoded thymidine kinase. This reduction of activity may be attributed to the different conformation of the sugar and base, as predicted by computational studies and supported by NMR studies

  碳环核苷类似物是分解代谢稳定的，因为它们对嘧啶核苷磷酸化酶的磷酸裂解具有抗性。以碳环2'-脱氧尿苷为起始原料，合成了高效，高选择性的VZV双环核苷类似物（BCNA）6-戊基苯基呋喃[2,3-d]嘧啶-2'-脱氧核糖的碳环类似物（C-BCNA）。 。发现C-BCNA在化学上比呋喃诺铅更稳定，但已证明其抗病毒活性远低于其母体核苷类似物。注意到对VZV编码的胸苷激酶的抑制活性降低了10倍。活性的这种降低可以归因于糖和碱的不同构象，如通过计算研究预测并得到NMR研究支持。然而，
• Shealy, Y.Fulmer; O'Dell, C.Allen; Thorpe, Martha C., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1981, vol. 18, p. 383 - 389
  作者：Shealy, Y.Fulmer、O'Dell, C.Allen、Thorpe, Martha C.

  DOI：——

  日期：——
• Shealy,Y.F.; O'Dell,C.A., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1976, vol. 13, p. 1015 - 1020
  作者：Shealy,Y.F.、O'Dell,C.A.

  DOI：——

  日期：——
• Hronowski, Lucjan J. J.; Szarek, Walter A., Canadian Journal of Chemistry, 1986, vol. 64, p. 1620 - 1629
  作者：Hronowski, Lucjan J. J.、Szarek, Walter A.

  DOI：——

  日期：——